然而，晁补之生活的那个年代，宋代社会正日益走向动荡不安。“三冗”如一座座大山压在朝廷的头上，国库一天天干瘪。王安石的变法最终也没能改变北宋王朝积贫积弱的局面，而一些宵小之人则趁机为非作歹、横征暴敛。《宋史·杨戬传》载：“筑山泺（梁山泊）古巨野泽，绵亘数百里，济、郓数州，赖其蒲、鱼之利，立租船纳直，犯者盗执之。一邑率于常赋，外增租钱至十余万缗，（其余税赋）水旱蠲税，此不得免”。这就是说，杨戬在此为官的时候，开始依船交赋，如果违反，便以强盗论罪。如果遇到水旱之年，耕地种田的可以免税，而赖其蒲、鱼之利的渔民则不能免税。杨戬死后，李彦继其职，为害更甚。此时，京西的提举官和京东的州县吏为虎作伥，使广大百姓求生无路。人祸之外，还有天灾。据气象资料显示，公元1050至1120年，亚洲季风渐强，北方降雨增多，这就造成了多次河患。据《宋史·河渠志》记载，自熙宁十年（公元1077年）至元祐九年（公元1094年），不到二十年间，黄河决口四次，此后至徽宗即位，仍有溃决。天灾人祸相威逼，致使京东路百姓铤而走险，聚为贼盗也就在所难免了。熙宁十年前后，晁补之回乡丁忧，生计困难，以至于卖牛补屋，正是此时百姓生活困难的具体写照。

京东路所辖区域自古就是强人出没的地方，秦末巨野人彭越曾经以巨野泽为根据地跟项羽展开游击战，数次截断项羽粮道，最终协助刘邦击败项羽，建立了西汉王朝，他本人也被刘邦封为梁王。唐朝末年，黄巢又起兵于冤句，最后竟导致了大唐王朝的覆亡。北宋中后期的贪官政治，直接造成了官逼民反，在这样的情形之下，宋江便啸聚梁山泊起义。宋江起义可谓占尽了天时地利，因为此时京东路的广济河是北宋末年的主要漕运水道，况且又经过梁山泊，这里水面辽阔，芦苇丛生，为盗贼的滋生和活动提供了最大的便利。加之贪官肆虐，民不聊生，一人举义，则应者影从。宋江因而成为这一带极为有影响的水上贼寇。其实，这些在黄金水道上劫掠的盗寇，除了宋江这样的江湖中人，还有梁山泊、南清河沿岸的农民和渔民。他们是贪官逼迫失去了生计的流民，黄河历次泛滥造成的灾民。当然也有一些犯了律条的各色逃犯，抑或是像林冲这样被官府逼上了绝路的军官。他们都是宋江的同伙和同盟军。不仅如此，《宋史》中还有漕运吏卒监守自盗的记载：治平四年（公元1067年），“漕运吏卒，上下共为侵盗贸易，甚至托风水沉没以灭迹，官物陷折，岁不减二十万斛”。元祐七年（公元1092年），苏轼知扬州，也发现“（操舟者）多盗所载以济饥寒，公私皆病”。由此可见，在当时内外相通、率为劫掠的现状和巨大规模。当然，此时京东路造反的也不只宋江一伙，因为海州知州张叔夜在逼降宋江之后，曾在济南府设计歼灭了“山东群盗”。而在张叔夜之前，晁补之在绍圣元年知齐州的时候，也曾经悄然侦知当地强盗的姓名，在他刚到任的时刻，便“召捕吏以方略授之，酒行未终，悉擒而还。”（张耒《晁太史补之墓志铭》）由此也可见盗贼之风的盛行。