晁补之应是在熙宁五年（公元1072年）上书苏轼并欲投其门下的。因为在《上苏公书》中，晁补之明明白白地说：“某，济北之鄙人，生二十年矣。”晁补之二十岁这一年，正是熙宁五年。苏轼于熙宁四年年底来到杭州任职，这对于渴望得到文学奖掖的晁补之来讲，实在是天赐良机。然而，当年前去拜谒的可能性已比较小了，因为时间已近年关。晁补之第一次的上书却没有得到苏轼的回应。于是，又有了《再见苏公书》。我们推测，这中间的时间不会太长，否则，就不足以表现晁补之求见苏轼的拳拳之意和急切之情。这种心情，在晁补之的《再见苏公书》中就表现得非常充分：“昔者尝有言于左右而未获奉教，不敢进亦不敢退。辄复俯心下首，因门下人以求毕其区区之说而少试其愚。”相比于第一次的夸夸其谈，晁补之这一次的态度也更诚恳。这两次投书的时间，既然第一次已经可以确定为熙宁五年，那么第二次投书就在此后不久，而且也应在同一年中。理由如下：第一，苏轼的文名已经震动天下，士子们无不渴望得到其奖掖；第二，苏轼与晁端彦一直通好，而眼下晁端友又在杭州为官；第三，苏轼任期不定，这也一定让晁补之产生了紧迫之感。当然，两次投书的具体日期很难确定。不过，这两次投书在熙宁五年上半年的可能性最大。因为苏轼熙宁四年年底到任，是年晁补之恐怕也来不及拜见，而在熙宁五年下半年，二十岁的晁补之曾北还参加进士考试的取解试并与杜氏完婚，期间没有时间拜见苏轼。有的研究者认为，晁补之在这一年都没有时间投书谒见苏轼，这是很值得商榷的观点。晁补之这一年北还参加进士考试的取解试的确不假，但宋朝州府取解一般在八月份进行，因此，即便是除去路上的时间，晁补之在离开新城行前还有将近半年的时间可以投书并谒见苏轼。再说，苏轼是文坛上的一颗巨星，又是刚从京师来地方任职的朝官，临去乡试，再面对未来的礼部会试，晁补之更有理由投书谒见作为父亲上司的苏轼，以便得到他的指导。当时士林间早就盛传“苏文熟，吃羊肉；苏文生，吃菜羹”的歌谣，而如今苏轼就在眼前，晁补之没有不去投书拜见的理由。所以，以晁补之北还参加乡试为由认为他这一年没有时间谒见苏轼的理由并不十分充分。而且，以上有些功利倾向的理由也不是并不存在。问题还在于，晁补之这两次投书之后，见没见到苏轼呢？其实，在第二次投书之后，两人见面的可能性是很大的。主要的理由是，晁补之这年既然要北还参加乡试，一般要取道杭州乘船北上，那么，他就可以以属下晁端友儿子的名义登门拜访苏轼。况且，晁补之的叔父晁端彦还是苏轼的同年与好友，因此，晁补之也可以以晚辈的身份登门问安。晁补之《祭端明苏公文》中就曾说：“补之童冠，拜公钱塘，见谓可教，剔垢求光。”（《鸡肋集》卷六一）此处称“拜公钱塘”，我们当然可以理解为晁补之在杭州拜见了苏轼。而且，晁补之《释求志》也说：“予始见眉山苏公于杭。”而并没有具体说和苏轼的最初见面是在新城或者东安（新城故名）。另外，不少史籍上都提到苏轼在和晁补之见面时大谈“钱塘山川风物之丽”，如果初次见面不是在杭州而是在新城，苏轼为什么要奢谈杭州的风物呢？因此，在第二次投书之后，晁补之亲往杭州拜谒苏轼，或者在北还应试途中取道杭州拜望苏轼的可能性极大，并且存在不只一次的可能性。