如果伊丽莎白和她的父母看重的不是金钱的浮华，稍微做些功课，他们就不难发现这个令人厌恶的年轻人主要是将伊丽莎白当做一种身份的象征，她就如同是吸引全美强壮男人的乐透一等奖，一旦有机会就会靠近。同伊丽莎白一样，希尔顿也没有一个正常的童年。从幼儿园开始，他就被当成家族企业的继承人来培养。伊丽莎白是童星，希尔顿则是“儿童酒店管理者”，从来都不允许有自己的朋友。然而，尽管伊丽莎白的父母在道德方面有所缺陷，但至少还算稳定地将伊丽莎白抚养成人，并且会努力保护自己的孩子，而希尔顿却连这样的童年都没有。实际上，他是个令人讨厌的人，是个沉溺于性、赌博和毒品的酒鬼。他的一位密友是得克萨斯的石油大王格伦 ·麦卡锡，《巨人传》（Giant，1956年）中詹姆斯 ·迪恩扮演的人物角色原型即是格伦。

希尔顿还喜欢动手打人，警察已经不止一次因殴打女友而对他发出警告。他把购买上万美元的饰品去打动情人看得很平常，而这些为物质所遮掩的女人们总得受尽折磨之后才了解真实的希尔顿是什么样的。他常常会结交一些黑人或犹太情人，喝醉之后就会将他恶毒的种族主义或反犹太主义的评价在她们面前发泄出来，每次都如此。希尔顿后来与娜塔莉 ·伍德和玛丽莲 ·梦露均有过恋情，但对她们都很差。他认为这些被他虐过的情人们或者是一个心存报复的合伙人可能会杀害他，尽管他对此颇为轻视，但他会在旁边的橱柜中备有一把上了膛的枪，并用玫瑰遮盖着，希望能带来好运。

希尔顿在追求女人方面很有一套。了解了好莱坞严格的、不成文的陪伴规定，他开始用传统的方法追求伊丽莎白 --在她正在床上睡觉的时候，他已经到了镇上。他们最初的约会常被监督着。伊丽莎白和她父母拜访了希尔顿位于贝尔艾尔市半岛路的别墅（该别墅拥有六十四个房间），并对他们的生活感到震惊不已。别墅的华丽程度已远超伊丽莎白和萨拉的想象--这完全是财富的展示，当然这是萨拉的观点（如果不是伊丽莎白的看法），而财富的吸引已经远远超过了这个男人身体上的吸引。伊丽莎白或许会以为自己爱上了尼基 ·希尔顿，可一旦希尔顿一无所有，她是否还会对他有同样的感觉呢？而如果她能在如此华丽的地方生活，谁又在乎丈夫的本质呢？因对金钱放纵的贪婪而混淆判断，对伊丽莎白而言，已经不是第一次了。