当松井石根了解到日军在南京实施强奸、屠杀和劫掠的严重程度后，看得出来他极为沮丧。1937年12月18日，他对自己的一位文职助手说：“现在我了解到，我们已经不自知地给这座城市带来最深刻的痛苦与创伤。每当想到我的许多中国友人逃离南京时的悲愤和感伤之情，以及两国关系的未来，我不禁感到灰心丧气。我觉得自己很孤独，而且永远都不可能对这次胜利感到欢欣鼓舞。”那天上午，松井甚至在对媒体发表的声明中流露出一种遗憾的情绪：“我本人对民众所遭受的苦难深感遗憾，但如果中国不改变政策，皇军仍然必须继续留驻。现在是冬天，这个季节给了中国领导人反思的时间。我本人对100万无辜民众不胜同情。”

当天晚些时候，这位日军指挥官在为此次侵华战争中死去的士兵主持慰灵祭时，松井就日军在南京实施的疯狂暴行斥责了在场的300名军官、师团指挥官和其他相关人员。一位日本记者松本写道：“以前从未有过一位上级军官对下属进行过如此严厉的训诫。日军对松井的行为表示难以置信，因为在场的军官中有一位皇室的亲王。”

12月19日是周日，松井搬到南京城外朝香宫的司令部，第二天便登上一艘驱逐舰返回上海。然而，或许是受绝望情绪驱使，松井一回上海就做出了更惊人的举动：他对《纽约时报》吐露了自己的担忧，甚至对一位美国记者说“日本军队或许是当今世界上最无法纪的军队”。当月，他还给朝香宫亲王的参谋长发过一条不客气的信息，他写道：“有传言说不法行为仍在持续，正因为朝香宫亲王是我们的指挥官，日军才应该更严格地遵守军纪和道义。对任何违法乱纪者都应严惩不贷。”

1938年1月1日，松井仍因日本士兵在南京的恶劣行径而郁郁寡欢。在一次祝酒时，他向一位日本外交官吐露了自己的苦闷：“我的部下犯了严重的错误，这令人极度懊恼。”

然而强暴和屠杀仍在继续，对此松井石根似乎无力阻止。如果数年之后松井在法庭上的供述可信的话，他对南京的这次短暂访问甚至使他在其同僚面前伤心落泪。“慰灵祭仪式结束之后，我立即召集高级军官训话，甚至在他们面前流下了愤怒的泪水。”1948年被处以绞刑之前，松井对他的佛教忏悔法师说，“当时朝香宫亲王和柳川中将都在。我斥责他们说，由于日本士兵的暴行，我们的一切战斗成果都化为泡影。可是你能想象吗？这件事之后，那些实施暴行的士兵竟然嘲笑我。”