唐生智告诉那些聚在他宅邸中的高级军官，日军已经攻破南京城门，并从三个地方突破城墙攻入南京。他问大家：“你们还有信心守住防线吗？”尽管他等了好几分钟，但房间里一直鸦雀无声。

沉默过后，唐生智冷静地讨论了撤退战略。撤退将在几分钟后，即下午6点开始，并将持续到第二天早晨6点。一部分军队（第36师和宪兵队）将从下关渡江，然后在长江对岸一个指定的村庄集合。他宣布，其余部队必须奋力突破日军的包围，幸存者到安徽省南部会合。留在南京的武器、弹药和通信设备都必须销毁，并毁掉撤退路线上的所有道路和桥梁。

在这次会议上，唐生智稍后又修改了他的命令。他通知部队，即使第87师、88师、74军和教导总队不能突破日军的包围，也要尽量尝试渡江。此时唐生智批准了5个师渡江——是最初所定渡江人数的2倍。那天晚上，唐生智本人也将赶到码头，那将是他这辈子都无法忘记的一段路程。

不出意料，撤退命令使中国军队陷入一片混乱。有些军官在城里东奔西跑，把撤退的命令通知给他们遇到的每个人。接到命令的士兵开始撤离。有些军官没有告诉任何人，甚至对他们自己的部队隐瞒了撤退的命令。他们自己躲起来保命，手下的士兵却继续与日军作战；当这些士兵看到其他部队撤退时，还以为他们在大规模临阵脱逃，为制止逃跑，他们举起机关枪向数百名战友开火。在仓皇混乱的撤退中，有中国坦克碾过数不清的中国士兵向前行驶，直到有人用手榴弹将其炸毁后才停下来。

即使在这大规模的撤退惨剧中，也不乏滑稽的时刻。为避免被日军俘获，士兵们竭力混入普通百姓中，他们闯入商店抢夺平民服装，并在大庭广众之下脱掉军装。大街上很快就挤满了半裸的士兵，还有半裸的警察，这些警察也扔掉制服，以免被误认为军人。有个人只穿着内衣，戴着一顶礼帽，在街上乱窜，礼帽很有可能是从富有的政府官员家里偷来的。在撤退的最初阶段，军队还维持着表面的秩序，一队队中国士兵一边脱掉军装，换上平民服装，一边保持队形前进。但是当撤退变成溃逃时，抢夺平民服装变得非常急迫。有人亲眼看到士兵扑向行人，从背后撕掉他们的衣服据为己有。

要想避开日军安全地撤离南京只有一条路，即经由城北的码头渡过长江，那里有一支船队正在等待最先到达的士兵。要到达码头，士兵们必须首先赶到主干道中山路，然后穿过西北城门挹江门，才能到达位于南京北郊的下关码头。

然而，挹江门前出现了令人难以置信的拥堵局面。一个问题是，数千名士兵，其中许多人乘坐卡车、轿车和马车，都试图强行挤过只有70英尺宽的城墙门洞。出城人群从最初的涓涓细流变成下午5点的滔滔江水，到后半夜，人流则成为泛滥的洪水，人们争先恐后地涌向狭窄的门洞。另一个问题是，撤退的士兵丢弃了数不清的武器装备和军用物资，以减轻过江时的负担，结果城门附近出现了成堆的手榴弹、汽车、机关枪、外套、鞋子和头盔等，这又加剧了堵塞。另外，之前在城门附近修建的防御工事也占据了一半路面。灾难即将来临。