在日记中，他坚持他是在徒步中完成所有作品的。比如他在一篇日记中写道：“《非此即彼》大部分内容只写了两次。当然，我在走路时所构思的内容不算，我一向是在走路时构思的。而现在我喜欢写三次。”他曾多次表示，虽然一般人认为他的散步是懒散的表现，但那正是他作品丰富的原委所在。他的其他作品曾提及他在走路时和其他人的接触情形，但那一定是长途漫步中的偶发事件，否则他便无法组织思绪酝酿当天的写作内容了。也许是街头散步的喧哗使他能暂时遗忘自己，作较有意义的思考，因为他的心思经常在自我意识与绝望之间回旋。在一八四八年的一篇日记中，他形容他在回家的路上，“脑子里胀满了等待下笔的点子，使我精疲力竭得几乎走不动。”他经常会碰上一个穷人，如果他拒绝跟那人讲话，那他脑子里的点子便会不翼而飞，“我会陷入最可怕的精神磨难，觉得上帝也会像我对待那人一样对待我。但是如果我肯花点时间跟那人谈一谈，就不会发生那种事了。”

置身公共空间几乎是他唯一的社交机会，他对自己在哥本哈根舞台的表演之所以如此重视也可以得到解释。就某一方面而言，他在街头的表现就像他在文字中的表现一样：虽然致力与人接触，但保持若干距离，而且必须依他的条件才行。他和卢梭一样不善处理公众关系。他以笔名出版许多作品，然后抱怨被误认为是一个无所事事的人，因为没有人知道他漫游回家后便致力笔耕。在与维珍妮·奥逊解除婚约后--该婚约的破裂是他生命中一项决定性的悲剧，他仍然能在街上见到维珍妮，除此外便没有其他接触了。多年后，他们一再同时出现在港区的街上，使他十分烦恼其中的意义。对一般拥有完整私生活的人而言，大街是最普通的人生场景，但是对克尔凯郭尔而言，大街是他最私人化的舞台。

在他平静无波的生命中，另一项重大危机发生在他在丹麦一本粗鄙反讽杂志《海盗》上发表一篇攻击性短文后。虽然该杂志的编辑很尊敬他，但是该杂志仍刊登了有关他的嘲讽性照片与篇章，而丹麦群众也引为笑谈。虽然大部分玩笑无伤大雅，比如将他描绘成一个裤管一长一短的人，取笑他精心取用的假名，在图画中将他画成一个精力充沛、身穿长礼服、衣摆宽大得衬托出他两条细腿等。但这些戏谑之作使他成为一个众所周知的人物，外界的嘲讽让他很痛苦，而且他总会怀疑别人在取笑他。克尔凯郭尔似乎过分夸大了《海盗》的笑谑，并因此深受其苦--不仅仅因为他无法再自由自在地在街头游荡。“我的环境已被毁坏。因为我的忧郁和庞杂的工作，我需要人群中孤独的处境得以休息。因此，我感到沮丧。我不再能找到这样的处境。到处都有人对我感到好奇。”一位克尔凯郭尔的传记作家说失去人群中孤独的处境是克尔凯郭尔生命中最终的危机，是此危机使克尔凯郭尔在生命的最后阶段只是神学作家，而非哲学及美学作家。不过，克尔凯郭尔仍继续游走在哥本哈根的街道，在一次行走时他昏倒被送到医院，数周后在医院去世。