尽管他有那么多不同的角色和充斥在他书中的群众，他自己的伦敦却常是座废城，而他在其中的行走是种忧伤的快乐。在一篇关于造访废弃墓地的散文中，他写道：“每当我认为该善待自己，该享受一点时，我就在星期六或星期日夜晚从柯芬园散步到伦敦市，在伦敦荒凉的各角落间游荡。”但各篇散文中最令人难忘的还是《夜行》，这篇散文是这样开始的：“一些年前，由于沮丧遭受失眠痛苦，我常一连数晚整夜步行街道。”他将这些从半夜到黎明的步行描述为沮丧的疗药，而在步行中“我完成了我在无家可归经验上的自我教育”。伦敦不再像它在盖伊和约翰生的时代那样危险，但它更寂寞。十八世纪的伦敦拥挤、热闹、充满掠夺者、奇观和陌生人间的玩笑。到狄更斯在十八世纪六十年代书写无家可归时，伦敦大了许多倍，但在十八世纪被惧怕的群众到了十九世纪已大致被驯化为在公共场所进行私人事业的安静大众：“在雨中漫步街道，无家可归者走啊走啊走，只看到纠缠的街，有时在角落看到两名警察在谈话，或巡佐在找人。有时在夜晚，无家可归者会看到一个鬼鬼祟祟的头从他前面数码的门廊露出，等他追上那头，他会发现一人直挺挺地站在门廊的影子里，一副不打算对社会有贡献的样子……狂野的月和云像凌乱床上的邪恶心灵一样不安，庞大的伦敦的影子似乎重重地压在河上。”然而他喜欢寂寞的夜街，就如他喜欢墓地和“难捉摸的小区”和他狂想中称为“阿卡迪亚的伦敦”的地方--淡季的伦敦，群众都到乡村去了，城里一片宁静。

大多数专注的都市步行者都知道一种微妙的状态，即沐浴于孤独--点缀着相遇的黑暗孤独。在乡下，人的孤独是地理的--人完全在社会外，因此孤独有其地理的解释。在城市，人因世界由陌生人组成而孤单，而当被陌生人围绕的陌生人，怀着秘密静静行走，想象身边路过的人的秘密是最奢侈的享受。此对城市无限可能性的认同是都市生活的特质之一--逐渐脱离家庭和社群期望，对次文化和自我身份有兴趣的人都可以在都市找到解放。漫步街道使观察者冷静、疏离、感官敏锐，对需要思考或创造的人是好状态。少量的忧郁、疏离、内省是生命最精致的欢乐。