对于岛上的蔗糖制造商们而言，如果可以获得自由贸易权，美国就是一个潜在的巨大市场。同时，教会学校在积极培养愿意接受美国统治的夏威夷人。于是，朝着这个结局努力的措施很快就被采用了：1875 年签署了一项自由贸易条约；1887 年一座海军加煤站建在了珍珠港上；1893 年女王利里奥卡拉妮政权被由美国公使约翰·L·史蒂文斯策划的一次政变所推翻。

然而——与得克萨斯的情况如出一辙——国会在此紧要关头退缩了。尽管史蒂文斯警告说如果不采取行动，夏威夷则会成为“又一个新加坡或是香港，很有可能沦为英属殖民地”，他的吞并计划还是遭到了否决。蔗糖生产商害怕竞争，种族主义者们害怕“不良血统以及不良习俗”（因为在夏威夷群岛中仅有2% 的人口是美国人），而自由主义者则怀疑在夏威夷的美国少数派没有多少民主意识。1897 年一项新的兼并草案再度成为两党一致反对的焦点，西奥多·罗斯福哀叹说“不可思议的是，我们的人民表现出如此缺乏帝国主义的天性”。直到美国在菲律宾战胜西班牙军队的消息传开后，兼并的决议才终于得到了通过。

夏威夷人进行了反抗——但是他们采取的是和平反抗策略。在首次领土立法机关的选举中，一个名为自治党的组织通过动员本土选民，获得了多数席位。这些选民反对体制法案中关于在所有正式辩论中都必须使用英语的规定。只有通过拉拢约拿·库伊奥·卡拉尼安奥勒，一位起初抵抗美

国接管的夏威夷王子，夏威夷当地的共和党才能具备竞争力。就如同代表檀香山商会和夏威夷蔗糖种植园主协会利益的挂名领袖一样，库伊奥王子只能对其人民的软弱而无力地哀叹。当五大糖业公司加紧对海岛上最富饶区域的控制时，原住民被“强行搬迁”了：实际上是被分流到边缘的土地上去了。然而，这个老套路的殖民步骤并没有完全按照计划实施。夏威夷土著人的地位虽然被当局用传统的方法加以削弱，但他们的土地并没有被美国殖民者所占领，而是被日本人和后来的菲律宾人移民占领了。在兼并之前，这个移民倾向已经很明显。尽管当局采取了排斥新移民的一些相关措施，日本社区还是迅速成长了起来。20 世纪20 年代早期，每100 个选民中有3 个是日本裔，但是到了1936 年，这个比例已是1/4 。夏威夷也许对美国具有战略价值，但它对美国的企业家并没有提供与美国本土相同的经济机会。

那么，为什么是夏威夷最终成为美国的一个州而不是1898 年西班牙割让给美国的波多黎各呢？这当然与距离无关，因为后者离美国本土要近

许多（离迈阿密只有1 000 多英里的距离）。也不是经济上的原因，夏威夷的蔗糖产量并不比波多黎各的蔗糖产量高。答案实际上是一个法律上的技术问题，具体体现在波多黎各生产商对美国征收波多黎各商品关税的做法作出挑战。1901 年在两起同时进行审判的诉讼中，最高法院认为波多黎各不是另一个国家，但也不属于本国领土，因此对其商品征收关税是符合宪法的。尤为重要的是大法官爱德华·道格拉斯·怀特所总结的兼并与合并（后者需要取得国会的授权）两者之间的差别所在。在他看来，“波多黎各并没有合并入美国，它仅仅只是美国的一个附属财产。”照此，宪法中只有一些基本条款适用于它。这个判决从此界定了波多黎各所处的奇怪的介乎独立和成为美国一个州的一种中间状态。其重大意义在于可以此为例，来看待其他的以往海外领土的状态了。由其获得的方式而定，因为“正式”与宪法的“基本”条款都被延用到了阿拉斯加和夏威夷，所以从定义上讲，它们已经被合并，进而拥有完全的州的地位。这两处领地最终于1959 年获得了该地位。