古巴也是这样,商业利益与战略考虑都指向了周期性干预而非兼并,独立而非占领。虽然1898 年打败西班牙为美国接管该岛提供了一个契机,但美军只在那里作了短暂的停留。麦金莱仅仅是说到古巴与美国之间“单方面亲密和支持的关系”。而这些所采取的形式在参议员奥威尔普拉特的修正案中作了详细说明,并与1902 年古巴宪法合为一体。宪法给予美国必要时“为保全古巴的独立,维持一个足以保护生命、财产和个人自由的政府”进行干预的权利,修正案禁止古巴与同美国竞争的任何国家达成双边战略协议。这样,就给予了美国就古巴岛对外政策具备有效否决的权利,它限制了这个国家未来的借款事项,并且给予美国在古巴海岸线上建立海军基地的权利。首个被租借的地方是位于岛屿东部末端的关塔那摩海湾。没用多长时间美国就使用了干预古巴政治生活的权利。1906 年由于一次政治叛乱企图推翻刚被选举出的总统,以一位美国总督为首的临时政府便成立了,并且部署了一支海军部队。但是对古巴曾经一度狂热的罗斯福现在也公开宣称“讨厌要对该岛有任何方面控制的想法,就像我们对波多黎各和菲律宾所做的那样”。事到如今,他已不大相信像古巴这样“人口密集的热带地区”能够进行由“北方民主制主导的治理”的想法了。两年半后美军任命了一位新总统后就撤退了。1912 年为了平息一次由前奴隶组织的暴动,他们又暂时回到这里。后又于1917 年至1922 年因战败方拒绝接受选举马里奥·曼卡尔为总统返回这里。曼卡尔是古巴– 美国糖业公司的执行董事,这绝非巧合。
多米尼加共和国处于一个类似的政治经济依赖状况,只是没有被彻底占领罢了。罗斯福说:“我也有同样的愿望想要兼并它,就如狼吞虎咽的大蟒从错误的一端吞噬豪猪一般。”他转而采用已经试行、测试过的帝国主义方式来控制关税收取,这是政府的主要收入来源。受1905 年《美– 多临时条款》的约束,美国能够保留高达55% 的关税收入以抵偿其债务。英国的克罗默勋爵在19 世纪末的开罗主导埃及的财政,约翰·霍普金斯大学的雅各·H·荷兰德教授也开始对圣多明各的债务的大小以及关税收入的支配情况做裁决。然而,要在古巴和尼加拉瓜找一个合适的傀儡是很成问题的。1911 年拉蒙·卡西尔总统被刺杀使政府陷入一片混乱中,迫使美国罢免了一位行将上任的总统候选人,改立其他人。1914 年多米尼加的一位新总统公然拒绝了美国更为苛刻的财政控制,一场起义爆发了。在美国看来,别无他法,只得再次向该国派驻海军部队。最终,1916 年11 月这个国家处于美军政府的控制之下,时间长达6 年之久。威尔逊庄严地说,在这个非常令人困惑的形势下,美国这个做法产生的罪恶最小。
对西方而言,在邻近的海地所发生的是相似的故事。1900 年到1913 年间美国不下16 次向该国派遣军队,但岛上的政治形势仍然危机四伏:
1912 年到1915 年的4 年时间里更换了不下6 位总统。圭劳姆·山姆总统被谋杀的第二年,威尔逊再次向海地派遣海军陆战队,经历了重大流血事
件之后,建立了秩序。那一年9 月,任命了一位新总统,条件是他必须接受一份与普拉特修正案相似的条约。这样的话,海地的经济、政治、新闻和公共建设都将处于美国的监控之下。负责军事行动的美国海军指挥官将军事规则强加给沿海城镇。