安德鲁·梅森在高中时就擅长恶搞，以娱乐老师和同学。那时的他经常在课堂上搞恶作剧，气得高一的数学老师没少掉眼泪。那时的梅森被视为刺儿头。梅森儿时的好友、现已成为纽约一家再生能源公司首席执行官的罗布·加里蒂对当时的印象颇深，那时他在课堂上被梅森逗得捧腹大笑，整个课堂秩序都被打乱。“梅森的段子真的很搞笑，”加里蒂回忆说，“但现在回想起来感觉当时他做得有些过分了。”

梅森早在成为企业高管中的搞笑明星以前，就因为古灵精怪、善于恶搞而小有名气。而且，他在整个恶搞过程中能做到旁若无人，全情投入，这也是“梅森式”幽默的最大特点。有一次在学校里，梅森和人打赌，说要一个月只吃比萨饼，还要一星期都光脚上学--为了既兑现承诺，又不影响上课，他把一双帆布运动鞋的鞋底裁掉，只留鞋面搭在脚上，想蒙混过关。老师发现他这套把戏后，勒令他立即回家换鞋，否则将受到停学的处罚，梅森这才不得不终止他这场闹剧。

还有一件原本不该发生的事，更能体现出梅森的性格特质。他和加里蒂一起到费城郊外看望加里蒂的爷爷奶奶，两个年轻人牵着加里蒂养的一条爱斯基摩犬走在路上，正好路过一家百事达音像店，两个人想进去看看有什么新的片子，但音像店禁止带宠物进入，他们又不敢把这样一只不易看管的大狗单独留在外面。加里蒂就给梅森出主意，让他假扮盲人，把这只爱斯基摩犬当导盲犬牵进音像店去。

进入音像店后，梅森迅速找到了他想看的东西，但这只狗却并不配合，偏要把梅森往相反的方向引，正僵持时，一位顾客走过来和梅森打招呼，说：“天哪，这狗真漂亮。”梅森眼睛直勾勾地盯着天花板，头扭向另一侧，说：“谢谢，但我是看不到的。”然后，他就开始用手在光盘盒上摸来摸去，好像上面已经打上了盲文。

事实上，他当时的表演真让人不敢恭维。