安德鲁·梅森2003年于美国西北大学音乐专业毕业，之后他在独立摇滚制作大师史蒂夫·阿尔比尼的芝加哥电子录音室工作。梅森成为全球最炙手可热的在线公司Groupon的首席执行官后，记者们经常把他令人匪夷所思的成功经历概括为音乐人的成功转型。梅森的确喜欢音乐，尤其对弹钢琴情有独钟。刚成为公司首席执行官时，他还在Groupon团购了一台施坦威B型钢琴，并说，“这是我在Groupon赚到钱后的第一次挥霍”。难得闲暇的时候，他会坐在这台钢琴前弹奏巴赫的《哥德堡变奏曲》。

但不能因此就把梅森简单看作一个交好运的音乐人。他十几岁时就开始给网站编程，上西北大学时他先报考的是工程专业，大学毕业后创办了“政策树”网站，为了给“政策树”寻求更多的资金支持，他后来上了芝加哥大学公共政策学研究生。此后他又创办了Groupon网站的前身“临界点”（The Point）。

梅森虽然对风险投资一窍不通，但在仔细研究了宾夕法尼亚大学沃顿商学院资助的FactCheck.org网站后，他想，何不仿照这个模式，把“政策树”变成芝加哥大学的FactCheck呢？

想好了之后，梅森决定报考芝加哥大学的研究生院，他认定这是成就他理想的唯一出路。事实证明对于一个刚满26岁，缺乏科技创业公司融资基本知识的年轻人来说，寻求大学的支持的确是很有创意的想法。

“政策树”的理念是为从事公共政策研究的相关人员提供在线交流工具，以便相互沟通，求同存异，最终造福社会。梅森在到芝加哥大学哈里斯公共政策学院读研究生前，曾于2006年在勒夫科夫斯基经营的一家公司谋了一个Filemaker软件工程师的职位，这家名为Echo Global的物流公司的主要业务是运用其在线分析及追踪技术，帮助客户提高货物流转效率。

刚进公司那段时间，梅森只是个小角色，根本得不到勒夫科夫斯基的重视，那时的勒夫科夫斯基不但经营着Echo Global，同时还负责另一家帮助客户降低打印及营销成本的创业公司InnerWorkings，但很快，梅森就给勒夫科夫斯基留下了印象，但不是什么好印象。

梅森刚进公司时并不走运，被安排在一个隔间里，隔间外是一位年纪稍长的同事的办公室，由于这位同事经常惹勒夫科夫斯基生气，加上勒夫科夫斯基声如洪钟，所以梅森经常听到勒夫科夫斯基大声训斥下属的声音，他暗地里给勒夫科夫斯基起了个外号 “欠揍”。