至于最早一批蒋介石行馆，是在陈诚于1949 年1 月接任台湾省主席后，经请示蒋介石才开始准备的，共八处地点，包括澎湖两处，以及台湾本岛的台北、草山、大溪、日月潭、高雄、四重溪六个定点。由于蒋介石生活朴素，因此行馆均维持俭朴摆设，格局承接日式风格，却又有扶疏花木、绿地可供散心休憩，大致上，各个行馆的内部摆设与布局颇为一致。较多的改建往往是因为宋美龄习惯西化居住、卫浴条件，所以必须稍作调整。因蒋宋作息习惯不同，通常两夫妇起居分开；也常有礼拜堂，方便笃信基督教的两人做礼拜。

从顺序来看，澎湖第一宾馆是蒋介石1949 年在台海间观望，乃至决定抵台长驻的第一个据点，本是日本海军招待所。之后蒋介石从南台湾上岸，在同样接收自日本海军招待所的西子湾宾馆驻留，思考战略布局。6 月间，蒋介石离开高雄北上，先后住过大溪行馆与台北草山行馆；前者是日据时期桃园公会堂，后者也是日据时期即有的贵宾馆。

一方面，从1949 年到1950 年中期，蒋介石四处奔波，徒劳无功，自不会有心情大兴土木。另一方面，当时蒋介石更想着能否借机会打回大陆，大力倡导“三年反攻”论点，号召来台外省军民无须置产、买地，也没心思在台湾盖新房或另辟行馆，因此沿用日据时代皇族招待所作为休憩密商场合，绝对其来有自。1950 年中，蒋介石定居士林官邸，其前身也是日据时期的士林园艺试验分所。

尤其当时解放军咄咄逼人，随时有跨海一战的可能，美国人已展开撤侨行动，彻底看衰蒋介石的掌控力，台湾政局动荡，蒋介石主要利用在行馆休息或沉思时间与幕僚或重臣商议大政，作出不少重要决定，涵碧楼等地因此成为两岸与台湾历史的重要舞台。

换言之，在心态上，蒋介石还是明显的过客，虽然狼狈，他还在期望政局有奇迹出现，即便入住草山或士林官邸，不过是他在台暂居的场所，是临时为接待来访政要而兴辟的招待设施，并非想就此在台湾落地生根，也还没有出现直把他乡当故乡的无奈。

只是度过了50 年代初期的动荡，靠着朝鲜战争爆发重新与美国接上线，蒋介石在台湾局面稳定下来，偏安局面已成，流亡海外的想法似乎已成昨日黄花，蒋介石与亲人在各地行馆团聚共享天伦的场面，似乎越来越成为生活的重心。相较之下，各单位为招待蒋介石巡视而设的行馆也如雨后春笋般慢慢浮现，希望让蒋介石公忙之余，借散心抚慰郁闷。

如角板山、大溪等地，之所以能让蒋介石流连忘返，主要因为当地风光颇似奉化溪口，等于禁锢在台湾这座孤岛的蒋介石，借此宣怀思乡之情。虽然为因应大陆方面原子弹试爆成功，多处重点行馆都加装了反核爆装备与战时紧急指挥设施，但在美国杯葛之下，“反攻大陆”渐成口号已是不争事实，蒋介石心知肚明，只是没有说破而已。