四五月间，蒋介石在蒋经国陪同下，搭乘“太康”舰自溪口抵达上海，见情势不佳，再搭乘“江静轮”驶往舟山群岛南下巡弋。5 月5 日，离开上海前，他除带着蒋经国去虹桥路拜别宋美龄父母坟墓，也没忘了去东平路“爱庐”看最后一眼。想当年爱庐在蒋介石与宋美龄新婚时的风光，蒋介石也落寞地承认，如今“全室皆空，但觉凄凉与愧惶而已”。

当时，美军已无意继续增援蒋介石或让国共双方在上海决战，反而建议蒋介石尽早撤退；负责上海防务的汤恩伯更直接向蒋介石暗示，对上海的固守已然没有把握。加上陈诚在4 月底即拍发电报促蒋介石尽早来台，因此5 月7 日，蒋介石乘“江静轮”离沪，赴舟山群岛视察机场等各项防务设施，但事实上，他在途中船上的日记已写明，想建设台湾为实现三民主义的省区，亦即锁定此行目的地即为台湾【5】。

不过根据蒋介石规划，倒没有悲观到除了台湾便无死所的地步，他还是期待能建立双重战场，一方面通过抗战的大后方—— 重庆，奠定西部基地基础，同时通过控制东南各省与沿海岛屿作为第一线，建立前线训练干部基地，兼而建设台湾成为后方屏障，图谋“反攻大陆”。例如当年大陈岛就陆续聚集五万多人准备反攻；之前并无军队驻防的金门，也由上海建筑包商兴建海岸班防卫岗哨、碉堡20 余处。同时为加强对上海、南京等地的攻势与轰炸封锁，蒋介石与蒋经国也特别关切舟山群岛机场设施修建进度，多次亲往视察，希望以舟山群岛牵制封锁沿海，窒息经济，并待国际情势变化后伺机反攻长江下游。

据陶启圣回忆，澎湖是继鼓浪屿之外，蒋介石认为较适宜发展成训练干部前线基地所在，所以蒋介石随后自定海搭乘专机飞福州，并于1949 年5 月17 日自定海转赴澎湖马公视察，蒋经国随侍在侧。当时为安排蒋介石落脚，一部分侍卫早于几天前到澎湖摸清楚附近环境，其余先赴台湾花莲驻守。据跟随蒋介石来台的侍卫回忆，曾向蒋介石报告行馆本来是一片墓地，蒋介石却说，“墓地风水地理才好”。

【注释】

3. 张其昀 （1901 年9 月29 日－1985 年8 月26 日）， 字晓峰， 浙江宁波鄞县人，为知名历史地理学者，蒋介石幕僚之一。1949 年到台后，曾任国民党总裁办公室秘书组主任、国民党中央宣传部长、“教育部部长”、国民党中央评议委员兼主席团主席、“总统府资政”等职，又创办了中华学术院和中国文化学院（中国文化大学），邀请钱穆、杨家骆、黎东方、梁嘉彬、蒋复璁、陈立夫、高明、宋晞、曾虚白、谢然之等知名学者任教，名重一时。