范德比尔特在努力打入商人之列，同时也在不择手段地积极经营自己的生意。 1816年 10月 2日，他控告丹尼尔·摩根（ Daniel Morgan）拖欠德福里斯特和自己一船货物的费用，总值为 200美元。丹尼尔·摩根因此被捕。位于市政厅内的市长法庭判决范德比尔特胜诉，但认定他将货物金额夸大了 100美元。几天后，他的律师约翰·沃利斯（ John Wallis）在同一个法庭起诉商人菲尼亚斯·卡曼（ Phineas Carman）和科尼利厄斯·威科夫（ Cornelius P. Wyckoff）拖欠范德比尔特和他的父亲高达 900美元的巨款。这笔费用针对的是此前销售和运送的各种鱼、布料、陶器等其他商品。三位商人调解员对账簿进行了仔细的核对。 1817年 4月份，他们告知法庭，真正的债务仅有 189美元。

美国人早已适应了商业化的市场，但几个世纪以来，许多人一直生活在封闭的农村地区，或者在英国的商业限制下辛勤劳作。现在，他们正面对着一个全新的世界，一个更美好、更丰富的新世界。当然，也没有人能够预料未来的变化。战争已经在北方撒下了制造业的种子，工厂纷纷成立，开始生产无法再从欧洲进口的商品。新的商业机构和商行也开门营业。单单 1815年一年，美国银行的数量就从 208家骤增为 246家，他们发行的货币价值也从 4 600万美元增加到 6 800万美元。那一年同样也是范德比尔特崛起的一年。他不仅仅抓住了这股商业大潮，而且给予这股大潮以有力的推动。尽管他拥有自己的船只，但作为一名小型商人，他还无法从利润丰厚的跨洋贸易中分到一杯羹。当时，他所面临的局限迫使他在美国国内的商业前沿寻找机会，寻找偏远的市场，与商业刚刚起步的偏僻地区进行贸易往来。