17世纪30年代，清教徒大批移民到新英格兰，说英语的人对北美的系统殖民化就此拉开序幕。与前面几次移民的组织者相比，这次移民的领导者约翰·温斯罗普有一个优势：能从史上闻名的两大灾难中吸取教训，这两大灾难分别是詹姆斯敦殖民（Settlement of Jamestown）和朝圣先辈远征（Expedition of the Pilgrim Fathers）（译者注：Pilgrim Fathers，朝圣先辈，专指1620年前从英国到达北美的清教徒移民。）。

1606年12月，一批殖民者从英格兰起航前往弗吉尼亚州的詹姆斯敦。如果走直线的话，这个时节出发是比较明智的。走直线，尽管要忍受北大西洋的严冬风暴，但是可以在耕种时节到达，及时播种、收获、备下粮食，熬过在弗吉尼亚的第一个冬天。不过，他们选择了较为容易的路线，在也就是温暖但漫长的南线，途中游览了多个岛屿。这种非清教主义的任性做法让他们在到达目的地后付出了惨重代价。播种已经太晚了，存粮几近告罄；出航时的144人，到1607年底只剩38人还活着，没有一个人留下子嗣。他们在詹姆斯敦受的罪，讲起来真令人揪心。因为饥饿，他们把书、鞋以及其他一切皮革制品都煮着吃了，还舔食较弱的同胞流出的鲜血。一个可怜的家伙发了疯，犯下大罪：把妻子杀掉吃了，他因此被活活烧死。谈论这件事时，詹姆斯敦的殖民领导者约翰·史密斯船长用的是伊丽莎白式幽默的嘲讽语气：“她是烤起来更好吃，煮起来更好吃，还是蒸起来更好吃，我不知道……但我从未听说过碎末妻子这道菜。”据说，多亏了印第安酋长波瓦坦（Powhatan）的女儿宝嘉康蒂（Pocahontas）的帮助，史密斯才侥幸逃过印第安人的屠杀——这并不意味着詹姆斯敦殖民运动经过了认真计划，也不意味着詹姆斯敦殖民计划得到了彻底执行。

这一灾难还可以归咎于其他失误，其中有些非常重大。首先，移民素质低下。根据历史学家艾伦·泰勒的说法，“队伍不稳定、不好带，一小群绅士冒险家领着一大群从伦敦街头抓来、发配往弗吉尼亚的可怜流浪汉……这两种人以前都没干过活儿。”史密斯后来给伦敦的移民组织者写信说：“即使给我派了30个木匠、农夫、园丁、铁匠、泥瓦匠和挖树根的人，也比现在手下的1000个人强。”后来，温斯罗普说弗吉尼亚殖民“人员配置不当——有一大批粗鲁无礼、不服管理的人，他们是十足的社会渣滓”。史密斯要求他们每天至少工作6小时，他们就造反把史密斯赶下了船长位子。

此外，领导者的身份直到最后登陆才披露；这意味着途中没人全权负责，进而可以解释为什么他们在路上奢侈地用完了珍贵的给养，却没有留下一些用于应付在弗吉尼亚的第一个冬天。最后，组织者要求三分之一的人集中精力寻找金银以及通往南部海域的航道。这个指示并不好，因为当务之急是在恶劣环境中生存下去、栽种粮食。舒舒服服待在伦敦的组织者给出这样离谱的指示，是典型的“自上而下（top-down）”管理（详见第十章）。后来还有几批规模更大的移民，但是到1622年，每10 000个起航前往弗吉尼亚的人中只剩2 000人还活着。死亡率如此之高，以致英国王室于1624年吊销了弗吉尼亚公司的执照。朝圣先辈远征的组织工作也没好到哪去。据说，那次远征就像一场闹剧。他们计划到达后来的普利茅斯后建立一个农业社区，可是他们既没带牛也没带马；有案可考的第一匹马直到1644年才出现。他们没带“黄油，也没带其他油料，还没带修鞋用的备用鞋底；他们并非人人都有剑，急需大量武器装备”。像詹姆斯敦殖民一样，朝圣先辈远征有两群迥异的参与者：一小群正统清教徒和一大群非清教徒。正统清教徒又叫“独立派”，是清教徒的一个分支；从名字就可以看出，该分支的目标是完全脱离英国国教（Church of England）。非清教徒被叫做“陌生人等”，混杂着三教九流，明显是随机选来的。两群人关系长期紧张，分裂分子更恶化了这种紧张关系，因为他们：