根据希拉里自己及她同学的讲述，她读小学时是个“假小子”。虽然她的协调性不够好，但是，得益于父亲在棒球和橄榄球方面的指导以及同母亲一起进行的不懈练习，她的技术还能应付和男孩子们一起参加比赛。希拉里还是个游泳健将。她母亲常在帕克里奇的公共网球场和她一起打网球，但她的网球技术还是不太好。她的球友吉姆·伊里戈延非常喜欢她，还把自己的护身符借给她戴。

读小学时，希拉里就已经显现出能够与人建立深厚友谊的能力了，她当时尤其擅长和女孩子交朋友，后来是女人（不过，她几乎也不会被男孩子或是成年男子排斥）。读6年级时，贝齐·埃布林转到尤金－菲尔德小学读书并跟希拉里成了最要好的朋友。

小学时，希拉里就是老师的宠儿，因为她总是主动取悦老师，而且学习勤奋，思维敏捷。她的同班同学阿特·柯蒂斯说：读8年级时，他和希拉里是班上成绩最突出的尖子生。当时休的政治观点对希拉里仍有相当的影响力，这种影响一直持续到她读大学之前。“我很快就被她深深吸引住了。”阿特回忆说，他喜欢她的竞争意识，大多数女孩谈论的都是化妆品和男孩子，而希拉里却在那个“谈论政治一点儿都不酷”的时候“绝对关心政治”。

希拉里就读梅因东区中学时，约翰·肯尼迪是当时的美国总统。希拉里几乎参加了梅因东区中学年鉴上特别推荐的每一项课外活动：学生会、校报、文化价值委员会、同业会、班级舞会委员会。她还是该校获得国家优秀学术奖学金的11名学生中的一员。她想当名医生，就读韦尔斯利学院的前几个学期她都抱定这个志向。但她后来发现自己晕血，只好放弃了这个愿望。

10年级的时候，希拉里意识到自己绝对不是班上最聪明的学生，要想在学业成就上位居最前列，她必须付出比别人更多的努力。即使付出了非比寻常的努力，她的平均分数在班里还是排不到前10名。但是，那个年代很看重所谓的“全面发展”，希拉里不够理想的学习成绩也因此被轻描淡写地一笔带过了。在班级辩论赛中，她惊人的记忆力和充分的准备使她所向披靡，她的竞争意识得到了充分的发展。中学的最后一年，希拉里参加了她自己称为“领袖职位”之争的竞选。在给她的青少年牧师写的一封信中，她提到，一位竞争对手的竞选经理已经在朝她“甩烂泥”了，但是“我们没有以牙还牙，而是选择正大光明的竞争手段，宣扬母性光辉和美国精神”。结果在第一轮投票中她就遭遇了惨败，她这才明白了学生政治有多残酷。在另一封信中，她这样写道：“我同几个男生一起参加竞选并落选了，对此我并不感到惊讶，但仍然感到受了伤害。特别是其中一个竞争对手对我说，要是我‘真以为一个女孩能赢得竞选胜利的话，就实在是太愚蠢了’。”希拉里心目中的英雄之一是当时的缅因州参议员玛格丽特·蔡斯·史密斯，她是第一位曾先后当选为参众两院议员的女性，也是第一位进入主要党派（共和党）总统候选人提名程序的女性。

由于学生数量过多，中学的最后一年，希拉里和她的同学们从纯白人中学梅因东区中学转到了多种族、多民族混合教育的梅因南部中学就读。在那之前，她们的学校生活都跟城市的现实相对脱节。