鲁珀特和希尔兹两个人都认为希拉里性欲强盛，鲁珀特后来承认“我们总是采取避孕措施”。希拉里的青年时代，美国的女性尤其是年轻女性的性观念正经历着深刻的变化，这在很大程度上是因为口服避孕药的普及。

杰夫·希尔兹与希拉里的恋爱一开始，他就发现了她对“负责任”的性探索的渴望。一开始交往，她就在个人生活方面表现得非常保守，在颓废的20世纪60年代，她的这种坚持更显得难能可贵。据希尔兹所知，希拉里从来不吸食大麻，从来不酗酒，也不会乱搞男女关系。但希拉里也不是韦尔斯利学院“刻苦用功的女生”中的一员。她喜欢参加聚会，喜欢跟着猫王或者甲壳虫乐队的音乐翩翩起舞，喜欢为哈佛大学足球队呐喊助威，喜欢用飞盘或橄榄球玩抛接游戏，还喜欢在水面上划船或独木舟，然后纵身一跃，跳进水中去游泳。希拉里和希尔兹经常到科德湾和佛蒙特州进行徒步旅行。他们还经常和朋友进行持续数小时的政治话题讨论。希尔兹有一位积极参加民权运动的黑人同学，希拉里热情地接待他，有时甚至表现得有些过分热情。希尔兹说，能够和一个黑人朋友面对面地谈论美国黑人的生活和斗争，“我和希拉里都因此而觉醒了”。希拉里对一个问题的看法通常会很坚决，而且在陈述的时候，不管是什么问题—可能是宿舍规定问题、女性革命问题、校园着装问题、越南战争问题、学生权力问题，也可能是种族歧视问题，她总能做到论证有力、表达清晰。对问题的争论越是尖锐和激烈，她看上去越是精神抖擞。希拉里对抽象的或哲学方面的问题不太感兴趣，她甚至对文学也不感兴趣。不过，希尔兹记得有一次他们在讨论道德规范是绝对的还是相对的问题时，“她对道德规范的基础的争论非常投入”。许多韦尔斯利的女生和常春藤大学联盟的男生都认为希拉里有些自以为是，虽然这不是她性格中的主要方面。

从希拉里写给希尔兹的信件中可以看出，她总是渴望着去进行探险—文化的、个人的、职业的、政治的和社会的。她写给琼斯神父的信件则偏重哲学探讨和生活纪实。琼斯在给希拉里的一封信中提到了埃德蒙·伯克强调的个人责任，在信中，他还提出了一个问题：“一个人是否可以既是伯克式的现实主义者，同时又怀着对自由的热忱和期待呢？”希拉里在回信中谨慎地说：“你的问题很有意思—一个人可能既有保守的头脑又有一颗自由的心吗？” 18岁的希拉里的这种未卜先知式的描述—既有保守的头脑，又有自由的心，是对成年后的希拉里·克林顿最简洁明了而又贴切的形容。她认为一个人是能够兼顾这两点的，虽然这很困难。琼斯的问题是在民权运动的大背景下提出的，而正是琼斯首次引导她了解了民权运动。在认识比尔·克林顿之前，美国黑人的苦难和辛酸经历深深触动了希拉里的心灵。她在给琼斯的信中写道：“有些人认为你不可能既对黑人权力运动不满，同时又支持民权运动。”她支持马丁·路德·金的非暴力抵抗理论，但她也怀疑斯托克利·卡迈克尔领导的学生非暴力合作委员会正在偏离非暴力的道路，慢慢走向黑权主义。希拉里不愿意毫无选择地全盘接受并支持这场运动的方方面面，这并不意味着她对运动本身抱有敌意。

希尔兹遇到希拉里的时候，他发现她的意识形态干净得就像一张白纸。他把希拉里大学时代的政派转变和自己的进行了比较，在这个阶段，她渐渐从一名青年共和党人成长为一名具有独特见解的自由派共和党人。在自由派共和党人约翰·林赛当选为纽约市市长时，她大胆宣称纽约是一座“被拯救了的城市”。