1913年8月10日，由于邵飘萍等人的言论，浙江都督朱瑞以“二次革命”嫌疑罪逮捕邵飘萍，封闭《汉民日报》馆。获释后，邵飘萍仍毫不畏惧，身骑大白马，回乡看望父老乡亲。之后，他于1914年腊月东渡日本，就读于浪人寺尾亨为中国人办的政治学校。在日本期间，邵飘萍登门拜访孙中山先生，并结识了一些革命党要人（如黄克强、陈友人、陈英士、黄庸白等）和一些新闻界的挚友（如张季鸾、胡霖、潘公弼、杨虎公、徐佛等）。学习期间，他和潘公弼等三个同学创立《东京通讯社》，为京、津、沪、汉等城市著名报纸写东京通讯，重点报道留日学生和爱国华侨在日本开展反袁活动的情况，同时揭露日本政府的侵华野心。

1914年8月21日，《朝日新闻》发《中国新议定书》六条，说中国已经同意作为日本的被保护国，第三国不得侵害中国。否则，日本将采取“临机必要之处置”。这样一来，中国就被日本控制了，日军要入侵中国是轻而易举的事情。对中国而言，危机就在眼前，邵飘萍立即将日本媒体报道的消息电发国内，提醒国人奋起反抗。时局果然不出所料，不久，日本就趁德国无暇东顾，对德宣战，声称替中国收回被德国占领的国土，派大批军队在山东半岛龙口登陆，强占青岛和胶济路全线。

1915年1月18日，日本驻华公使向袁世凯提出丧权辱国的“二十一条”，作为支持袁世凯称帝的交换条件。袁世凯为了达到称帝的野心，居然准备承认。这个肮脏的交易虽然在极端秘密地进行，但是，还是被嗅觉灵敏的外国媒体获悉，并公开发表。邵飘萍最早向国内及时提供报道，予以揭露。李大钊也为“留日学生总会”撰写《警告全国父老书》，呼吁全国民众团结抗日，挽救濒于危亡中的祖国。两人为反对丧权辱国的“二十一条”一揭一呼。“二十一条”被披露后，海内外华人同声声讨袁世凯。邵飘萍继续组织留日学生利用报纸、杂志、集会等方式抗议袁世凯接受“二十一条”。1915年5月9日，袁世凯不顾全国人民的反对，悍然接受“二十一条”，全国掀起了反对“二十一条”，打倒袁世凯的强烈呼声。当年12月，袁世凯登基称帝，上海新闻界电邀邵飘萍回国，加入倒袁斗争。他回国后，担任《申报》、《时报》主笔，仅1916年的前五个月，他便以“阿平”署名，在《时事新报》上发表了36篇社论、134篇时评，对袁世凯进行猛烈的抨击。