有些时候，设计是一个孤独寂寞的过程，但乔纳森还是不定期在全世界旅游。虽然有时候他会和亚洲的供应商一起待上几周，但大多数时候都能很快返回公司。2013年，他去阿姆斯特丹待了一天，而且他登上了史蒂夫·乔布斯的船[这艘船由菲利普·斯达克（Philippe Starck）设计，在荷兰定制]，并在那里开了一家新的苹果专卖店。

2012年，乔纳森夫妇和他们的一对双胞胎儿子搬到了位于旧金山的新家，新家在“黄金海岸”，也就是著名的“亿万富翁街”（Billonaire Row），耗资1 700万美元。尽管他对外的形象就是一个穿着牛仔裤和T恤衫、说话温和的普通人，但是他也经常被拍到跟其他大亨一样，穿得特别讲究，出现在一些特殊场合。他在旧金山时，人们知道他会参加交响音乐会，还会参加硅谷精英们的社交活动。他曾被拍到和一些硅谷的大人物们一起出席名人晚宴，比如雅虎公司CEO玛丽莎·梅耶尔（Marissa Mayer），推特CEO迪克·科斯特洛（Dick Costolo），以及Yelp 、Dropbox和Path公司的CEO。

乔纳森偶尔也会参与一些计划外的小项目。他为哈曼卡顿设计了一些引人注目的Soundstick音箱，这一作品成为现代艺术博物馆的永久收藏。在2012年，莱卡（Leica）委托他设计拍立得相机，相机拍卖所得将用于慈善事业。乔纳森和乔布斯都是这家传奇相机制造商的粉丝，iPhone 4发布的时候，乔布斯把它比作是“一台漂亮的旧式莱卡相机”。10

各种迹象表明，尽管偶尔有负面的谣言，但乔纳森一直忠于苹果公司。据传闻，他正在撰写关于他在苹果公司工作的著作。