蒋介石对陈洁如展开了疯狂的追求。在陈洁如故意将门牌号报错的情况下，他竟沿街一家一家地寻找，功夫不负有心人，终于让他在西藏路38号的大门里找到了陈洁如。当时，陈洁如正在家里做功课，蒋介石大胆地对她剖白了心迹：“陈小姐，我非常喜欢你，我就觉得这一辈子我已经注定没法子再喜欢别的女孩子了。”若说此时的蒋介石是一团火，那么陈洁如就是一块冰，初时是胆怯的，然而结局注定是冰与火的缠绵。

正当陈洁如不知怎么应对的时候，陈母回来了，这位母亲冷静地对蒋介石说：“我家阿凤还是小孩子，她现在才十三岁，只是长得高些，不像那个年龄。她很用功读书，我不希望有任何事情使她在学业上分心。”只是，她低估了蒋介石的耐力与决心，闻此，蒋介石仍然坚持道：“我十分爱慕你家小姐，想跟她做朋友。”“看得出您是一位知书识礼的人，凡是懂得礼节、荣誉或规矩的可敬男士，没有人会未征得女方父母的正式同意，而想追逐一个十三岁的年轻女孩。我作为她的母亲，确实不赞成您对她的行为，而且我这话一定也代表我丈夫——她父亲的意见。”话已至此，蒋介石知道今日不会再有机会接触到陈洁如了，只得离开了陈家。

陈母的一番话就会使蒋介石打退堂鼓吗？显然不是。蒋介石是一位心高气傲的人，然而在追求女人方面，他的脸皮堪称铜墙铁壁。此后，电话攻势、盯稍、半路拦截，甚至不惜把一个女孩骗入宾馆，可谓是司马昭之心——路人皆知。一系列流氓的手段使陈洁如受到不小的惊吓，她再也不肯和蒋介石见面，甚至连他的电话也不接了。

若一直这样下去，陈洁如与蒋介石也不过是擦肩而过的路人，终是两条错开的轨迹。然而，生命便是由一连串的偶然点滴成必然，两个人偶然的相遇，却是宿命必然的安排。

1921年的秋天，陈洁如的父亲陈鹤峰因病逝世。蒋介石知道这个消息之后，不但前来吊唁，而且身着孝服，帮助陈家两个女人操持相关事宜，俨然以陈家人自居。他的苦心没有白费，丧事过后，陈洁如对他的好感备增，陈母也转变了她的看法。

如此好的时机，蒋介石怎么会错过呢。他再次请张静江夫妇做媒，欲成其事。陈母对蒋介石作了一番调查，知晓他已有一妻一妾，而且目前还没有正当职业，感到左右为难。张静江闻讯后，对陈母进行了一番劝解，并向陈母详细叙述了蒋介石可以预料到的“远大前程”。蒋介石也许诺与妻妾离婚，正式迎娶陈洁如。就这样，在蒋介石锲而不舍的追求和张静江的“金面”下，陈母终于松口，答应了蒋介石与陈洁如的婚事。