在芝加哥大学执教的大多数时间，他都会为经济学系的所有研究生开设一个小班，连续讲授两个学期的价格理论。弗里德曼的这门课是最棒的，他对该理论的阐述清晰、系统、逻辑严密，而且给出了大量图解，举了很多实例，这些都有助于学生吸收弗里德曼的观点。

弗里德曼大胆地与学生交换意见。他欢迎学生提问，并会复述这些问题，当然比那些正在拼命思考的学生清晰得多。然后，他通常会向学生阐明，为什么他们的思想会出现混乱。有些学生会觉得，上他的课太紧张了，他提出的要求过高，他对学生提出的问题的评论太直率，他发的书面材料也太难理解。但大多数学生都觉得，弗里德曼的方法令他们大开眼界，他们愿意聆听他那精彩的见解。贝克尔还在芝加哥大学读研究生时，曾请求哈耶克阅读一篇论述经济分析和政治选择的论文手稿，但哈耶克拒绝了，因为他从来不读手写的草稿。

根据贝克尔的记述，哈耶克并没有参与过在芝加哥大学举办的“货币与银行工作坊”的活动，弗里德曼对该工作坊产生了重要影响。盖尔·约翰逊校长回忆说，20 世纪50 年代，经济系没有几个学生对哈耶克感兴趣。弗里德曼也说：“谈到哈耶克对芝加哥大学的影响，除了对我这样参加过他的讨论课并与他有来往的人有所影响外，他对经济系没有产生什么影响。”

大概由于两人不在同一个系，除了在教学活动之外的社会活动中有工作上的联系之外，哈耶克和弗里德曼并没有发展成比较密切的工作关系。哈耶克在芝加哥大学任教的十几年里，曾应邀去过哈佛大学、弗吉尼亚大学和欧洲；而弗里德曼曾用一年时间周游世界，还有一年在加州帕洛阿尔托的行为科学高级研究中心工作。他只参加过朝圣山学社第一次会议，此后一直到1957 年，他都没有再参加过该学社的会议。

弗里德曼夫妇的回忆录强化了一种看法，即不管是在学术研究领域，还是在私人交往方面，哈耶克与弗里德曼的关系都不是特别密切。在弗里德曼的学术生涯中，有十几个人跟他的关系密切度都超过哈耶克与他的关系。50 年代后期，弗里德曼开始较多地参与朝圣山学社的事务，而个人主义者校际协会建立之后，他们两人都担任该协会刊物《新个人主义评论》的编辑顾问委员会委员，这拉近了他们的私人关系。1960 年和1961 年的朝圣山学社会议对于学社来说是至关重要的，这两次会议决定了学社的发展方向，而在这两次会议上，弗里德曼始终坚定地支持哈耶克。1963 年，弗里德曼当选为学社秘书，1970~1972 年则担任学社主席。

有人曾问过弗里德曼一个问题：“你怎样看待哈耶克这个人？”弗里德曼回答说：哈耶克的性格非常复杂，他绝不是一个容易了解的人物。从某种意义上说，他非常直爽，但与此同时，我想说，他非常孤僻。他不喜欢被批评，但他从来不会表现出不喜欢被批评的样子。我发现，面对批评，他的态度好像是说：“啊，这是一件非常有趣的事情。现在我很忙，但我以后会给你写信详细解释。”当然，他才不会再写信呢。（大笑）

问：你是说他是个傲慢的人？