说到“命运”，便又涉及两人思想之间的另一重要差异。圭恰迪尼生性谨慎，正如他在《关于佛罗伦萨政府的对话》中所言：“国家的统治者必须是极审慎的人，以极大的警惕随时留意最微小的变故，斟酌每一种可能的结果，以便将其消弭于端倪，并尽可能排除偶然因素和命运的力量。”这让我们想起“审慎是政治的第一美德”这一著名的保守主义信条。从《格言集》中，我们也随处可见小心提防人生各种不测的言论。这样一种性情，使他不可能像生猛的马基雅维里那样喜欢把话说绝。

在圭恰迪尼看来，政治家的可贵之处不是对抗命运，而是善于观察事变，顺势而为。他总是强调运气不受人力所左右，你若生在一个颓败的社会，也只能自认倒霉。他甚至认为好运气易于让人变得骄狂乃至邪恶，所以还是放低身段做人为宜。马基雅维里刚好相反，他将命运比作可以征服的“女神”，只要你表现出足够的男子气概，得到她的青睐也并非难事。圭恰迪尼的理想人物，是对症下药的医生，他甚至认为“崇拜权力，便无任何尊严可言”；马基雅维里心目中的英雄，却是敢于当机立断，心狠手辣的博尔贾。不过时常被人忽略的一点是，博尔贾的成功，也是政治史上权力最为短命的一个案例。

马基雅维里这种敢于挑战命运的气概，他的平民情结，他对强势领袖的渴望，对于近代民族国家的崛起来说是意味深长的，当然也很投后人的脾气，尽管他本人对此未必有清醒的预感。因为自那时以来，人们越来越厌恶等级森严的社会，日益不喜欢审慎，也更不甘于受天命的摆布了。现代民族国家的出现逐渐消蚀了中间阶层——即圭恰迪尼所说的“显贵”（ottimati）——屏障集权趋势的功能，而以绝对专制主义的面貌兴起，这似乎表明历史并没有按圭恰迪尼的愿望前行，而是更接近于马基雅维里的理想。

不过，我们也不必轻言圭恰迪尼只是一个末路英雄。在那个正发生深刻变化的不确定年代，他像马基雅维里一样，也面对寡头或共和、民主或专制的不同选项，他倾向于在利益和习俗形成的既有格局中对政体的优劣加以判断和权衡，若以一时陷入危境的政局而论，这未必最优，却并非没有深厚的传统与后学。“非常政治”需要政治家的决断力乃至雄才大略，但它终归是为建立或恢复“正常政治”服务的，不然它自身便毫无价值可言；此时审慎或可搁置于一旁，但为制度建设的长远计，却是万万不可忘却的。

从波里比阿所观察的罗马，到威尼斯的贵族政体，再到今天所谓的复合共和制，维持均衡的艺术，行事收敛的审慎精神，在政治世界尤其是“正常政治”的环境下，始终作为一股稳健的力量发挥着强大作用。认为历史中有某种特定趋势的进步主义单线思维，对于判断圭恰迪尼的价值是不适用的。政治的首要功能不是明是非，辨真伪，而是建立规则，消弭冲突；不是不惜一切达到某个目标，而是把目标的选择权留给社会。一些更为尊重社会自身的传统习俗与演进，政治行动中更讲究分寸，严守群己权界以防权力过度扩张的社会，毕竟取得了更大的稳定性。