马云曾两度登上国际权威财经杂志《福布斯》的封面。《福布斯》杂志是这样描述马云外貌的：深凹的颧骨，扭曲的头发，淘气地露齿而笑，拥有一副5英尺（1.53米）、100磅（45千克）的顽童模样，这个长相怪异的人有着拿破仑一样的身材，同时也有着拿破仑一样伟大的志向。

熟悉马云的人这样描述他的外貌：与天猫商城的LOGO有几分相像。笑起来的时候，眼睛是雪亮的，五官全融进了笑纹里，活脱脱的一个儿童大笑的翻版。

马云这样评价自己：“我丑，但我不丑陋。不过我觉得绝大部分的情况下，一个男人的长相和他的智慧是成反比的。”

“丑而不陋”是马云的自我评价。“丑”是天生的相貌，而“陋”则是一种精神状态，一种对待他人、对待生活、对待工作的态度。因此，要善于发挥自己的优点，而不是去弥补自己的缺点。只有依靠自身的努力和奋斗，才能实现自身的价值。

1982年，18岁的马云经历了第一次高考，数学得了1分，全面败北。但他明白“人生不如意事十有八九”的道理。于是，马云下定决心，参加第二次高考。1983年，马云以数学19分的成绩再度落榜。有一句话在高考复读生的群体中流传甚广，“参加过一次高考的人是人中之人，参加过两次高考的人是人中之龙，参加过三次高考的人是龙中之龙”。因为这类人可以独自承受巨大的压力，在调整心态后，向着自己的理想、目标继续前进，直到将理想变为现实。马云做到了。1984年，马云以数学79分的成绩被杭州师范学院（现杭州师范大学）录取，实现了人生的第一个目标。

1988年，在临近毕业时，马云得到通知，他将被分到杭州电子工学院当一名英语教师。当老师显然不是他的理想，他感到颇为迷茫，于是来到校门口闲逛散心。这时，突然有人和他打招呼。“这不是大名鼎鼎的马云嘛，一个人溜达什么呢？”马云定睛一看，原来是校长。

马云是学校的学生会主席，校园里的风云人物，校长很关心他今后的发展，亲切地与他交谈起来。马云说出了他不想当教师的想法。校长要马云许下一个承诺：到那个学校去教书，5年内不许出来创业。马云不懂校长这么做的真实意图，但出于尊重，他还是答应了。

到学校教书后，一个月工资只有89块钱，起初马云勤恳工作，甘守清贫。但后来，一个巨大的诱惑摆在了面前，深圳一家单位邀请他加盟，月薪1200元。89元与1200元，何去何从？马云想到自己的承诺，咬咬牙，坚持了下来。第三年，海南一家公司开出月薪3600元，马云思忖再三，还是决定坚守承诺。就这样，他在学校里教了6年书，失去了很多赚钱的机会，但他明白，在面对诱惑的时候，还有诺言需要坚守。