他们的相遇是美丽的。1918年，在两位父亲的安排下，林徽因和梁思成第一次见面。几年后，林徽因从伦敦回国，他们又处到一块去了。后来，林徽因这样回忆和梁思成的“美好往事”，口气舒缓俏皮：“那时我才十七八岁，第一次和思成出去玩，我摆出一副少女的矜持。想不到刚进太庙一会儿，他就不见了。忽然听到有人叫我，抬头一看原来他爬到树上去了，把我一个人丢在下面，真把我气坏了。”当年的梁思成，在父亲的安排下，能够遇到这样一位才貌双全的少女，似乎已经算是理想中“邂逅”。我想最初，林徽因和梁思成，对于彼此，可能还谈不上爱，更多的只是喜欢，他们年龄相仿，爱好相似，很容易就玩到一块去了。他们是标标准准的青梅竹马。他们也约会，像所有情侣一样，但梁思成的约会似乎也总是传统的。不过，在梁思成心里，林徽因从一开始就有“分量”的。原因很简单，她一直有人追。她总能给人一种“我很重要”的印象。年轻的梁思成，能够有这样一位女友，其实是很有面子的事。他需要捍卫，他和林徽因相处的机会，经典的一幕是：林徽因和梁思成在北海快雪堂松坡图书馆约会、读书，徐志摩常来探访，“梁不耐受到骚扰，遂于门上张贴一纸条，大书：Lovers want to be left alone (情人不愿受干扰)”。得来不易，所以更加珍惜。

作为一个从旧时代走出来的新女性。林徽因身上没有太多旧的牵绊，她受的教育更多的，是西方式的。她一生都在追求独立和自由。她用自己的方式影响、帮助梁思成。她比梁思成早熟，在很多事情上，她比梁思成要先行一步。梁思成之所以选择建筑这条路，也是经林徽因的“指点”。梁思成说：“我第一次去拜访林徽因时，她刚从英国回来，在交谈中，她谈到以后要学建筑。我当时连建筑是什么还不知道，林徽因告诉我，那是艺术和工程技术为一体的一门学科。因为我喜爱绘画，所以我也选择了建筑这个专业。”林徽因无意中，把梁思成推上了一条轨道，他们像两条小船，肩并肩，手挨手，扬帆起航，朝大海行进。1923年5月，梁思成骑摩托车出车祸，股骨复合性骨折，一个月动了三次手术，痛苦不堪，林徽因一直陪在他身边，天天探望，日日到访，跟他说话，聊天，帮他擦汗、翻身，照顾细致。什么大家闺秀的矜持，全部抛诸脑后，在她心里，最重要的，是眼前的那个活的人，而不是死的礼法教条。

年轻的时候，林徽因是梁思成身边傲人的风景。他们一起出国，入宾夕法尼亚大学，学建筑。林徽因一反外国人对中国留学生的印象，她有着异乎寻常的美丽、活泼和机灵，她说一口流利的英语，而且天生善于交际，因此得到大家的喜爱。有这样一位女友，梁思成或许有担心，但他更多的是感到自豪。学成后，他们在渥太华结婚，林徽因设计东方式带头套的婚纱，一下子就吸引了，新闻记者。回国后，他们一起入东北大学建筑系工作，而后回北平。林徽因始终是梁思成事业上好帮手。他们一起吉林大学的校舍，沈阳郊区的肖何园，林徽因还为东北大学设计了“白山黑水”的校徽，获得400元奖金。