章太炎因为反对袁世凯复辟称帝，在北平抡手杖怒打宪兵，整日酗酒，大书“袁贼”，甚至蓬头垢面，足登破靴，手持团扇，扇下系着袁世凯亲授的二级大勋章，来至总统府前，跳脚破口大骂，以致被袁软禁。黄得知后，辗转打听到章氏下落，冒生命危险与老师同居，一面侍奉，一面与师日夜论学。

黄侃傲岸不羁，凡事但求合诸己心，全然不顾他人褒贬，所以一生婚娶九次，遭人攻讦。但另外，于大处却又丝毫不含糊，刚直有气骨，不屈不阿，同时虽然坚持自己的原则，对于意见相左之人，却又就事论事，不因事废人，其性情之光明磊落由此可见一斑。在对袁世凯称帝一事上，黄侃与刘师培的立场迥然不同，但后来刘师培失业在家，黄侃又向蔡元培推荐他到北大任教，蔡以刘曾经依附过袁世凯不肯聘任，黄侃则坚持说：“学校聘其讲学，非聘其论政，何嫌何疑？”最终蔡元培接受黄侃的意见，聘请了刘师培。

五四运动爆发后，蔡元培被迫辞职，当局欲找一些北大的旧派人物做些落井下石的文章，一向大骂新派的黄侃就成了当局拉拢的重点人物之一。没想到黄侃却毅然站在了挽留蔡元培的行列。他对人说：“余与蔡孑民志不同，道不合；然蔡去余亦决不愿留。因环顾中国，除蔡孑民外，亦无能用余之人。”

明代文人张岱尝言：“人无癖不可与交，以其无深情也；人无疵不可与交，以其无真气也。”黄侃为子至孝黄侃少年失怙，由生母周太孺人和慈母田太夫人抚育成人。生母去世后，黄侃思母心切，梦到其墓茔，于是请苏曼殊绘《梦谒母坟图》，他自己写记，请章太炎写跋。这幅画是黄侃的随身宝物，至死不离左右。黄侃侍奉慈母亦如生母，黄父生前曾自制棺木一口，并自撰铭文于其上，后因尺寸小而未用，留给了田太夫人。黄侃归国后，迫于生计奔波于各地，路远迢迢总是携带着这口棺木，亦为一奇也。，事师甚恭，可谓有深情；为人特立独行，率性而为，可谓有真气，而他的“癖”与“疵”也同样非比寻常。周作人说，要讲北大名人的故事，黄侃是断不可缺的一个人，因为“他的国学是数一数二的，可是他的脾气乖僻，和他的学问成正比例”。

黄侃年轻时拜访大学者王闿运，王闿运对黄侃的诗文激赏有加，不禁夸赞道：“你年方弱冠就已文采斐然，我儿子与你年纪相当，却还一窍不通，真是钝犬啊！”黄侃听罢美言，狂性立刻发作，说道：“您老先生尚且不通，更何况您的儿子。”所幸王闿运性情通脱，对此并不计较。

黄侃在北大执教时，曾借住在吴承仕的一所房子中，二人同是章太炎的弟子，本来相交甚厚。不幸在此期间，黄侃贫病交加，在北大读书的爱子又在19岁早殇，他感到晦气缠身，左思右想，认定居处不祥，于是用毛笔蘸浓墨在房梁上挥写“天下第一凶宅”，又在墙壁上画满带“鬼”字旁的大字，弄得满室皆“鬼”，这才掷笔而去。

黄侃请苏曼殊绘的《梦谒母坟图》，章太炎为之作跋黄侃有一位学生叫郑奠，原本深受他的喜爱。郑奠毕业后留北大任教，一次北大讲授诗词的黄节教授在家里请客，二人同去赴宴，郑奠穿着皮袍，黄侃见了大为不快：“我还没有穿皮袍，你就穿皮袍了？”而郑奠也不服气，回答道：“我穿皮袍，你管不着我。”师徒二人从此形同陌路。

还有一次，黄侃的一个学生在“同和居”请客，恰巧那天黄侃也在隔壁请客，听到老师说话，学生赶紧过去打招呼，黄侃一见便对他批评起来。学生请的客人都到齐了，黄侃还不放他走，学生情急之下，便把饭店的人叫来，说：“今天黄先生在这里请客的钱全都记到我的账上。”黄侃听罢大乐，立刻对学生说：“好了，你现在可以走了。”