尽管在那个时候，他的演技仍有一些瑕疵。“我很幸运能在14岁的时候获得一些试镜和广告演出机会，16岁的时候还参演电视剧，我非常享受这种发展节奏。我沉迷于这种生活——不再是为了赚大钱，尽管财富非常有吸引力，但我更偏向于享受单纯的表演过程。我开窍了，可以把自己带入到角色表演里，沉醉其中，捕获一种非凡的满足感。”与此同时，他的哥哥亚当还是只在一些电视广告和小影片里取得有限的成绩，比如出演电影《旁观者》和丽丽·汤姆琳参演的《变形女郎》。尽管在演艺圈能轻易赚到钱，但亚当还是考虑退出这场演艺游戏。

亚当说：“我和我母亲有个约定，我随时可以停掉我手头不喜欢做的事情。最后，我决定退出演艺圈，回归到一个普通孩子的生活状态，有时间能和自己的朋友玩。我母亲对此表示赞同。她从没施加压力要我去做任何事情，我只想做一个普普通通的孩子。”尽管莱昂纳多也想成为一个普通的小孩，他也想去玩，但是他最钟爱的除了电影别无二选。在他获得《成长的烦恼》参演机会的同时，也获得了电影处女秀的机会。然而，他进军大银幕的梦想却还是不得不被推迟——虽然电影《魔精3》成为他的第一部电影，但由于发行的原因，影片直接绕过大银幕而制作成录像带发售。

当大多数人得知莱昂纳多参演的电影《魔精3》之前还存在《魔精2》的时候，都感到惊讶。《魔精》系列电影的第一部本就是毫无诚意的圈钱之作，试图与1984年大获成功的科幻电影《小魔怪》扯上关系，然而，连《小魔怪》不甚成功的续集都比它高出几个段位。当这部《魔精3》播出以后，大家发现故事还是大同小异，只不过主人公与外星入侵者的大战离开了小镇，转而去了大城市。莱昂纳多的粉丝们发现他们钟爱的演员竟然出演过这部电影时都非常惊讶。这其实很好理解，连莱昂纳多自己都宁愿把这次参演经历剔除出简历。

这部低成本科幻电影是在一个仓库里拍摄的，莱昂纳多在里面扮演邪恶地主的继子，他是这样描述这个角色的：“其貌不扬，头脑简单，普通的金发小孩”。他这么说已经很给面子了。当被追问的时候，他认为这次经历与参演《成长的烦恼》同样重要：“这可能是史上最糟糕的影片中的一部，我想这是一个很好的教训，鞭策我以后要确保不会再犯同样的错误。”

现在说起来他似乎很苛刻，但有趣的是，被莱昂纳多紧紧抓住的乔什一角，最初是被英国演员卡里·埃尔维斯拒演的。显然，他不愿意在炙手可热时出演这样一个小角色。卡里·埃尔维斯这时已经主演了《公主新娘和罗宾汉》，在戏中他是身着复古紧身衣呼风唤雨的男一号，但是此后他并没有得到更多主演的机会。这并不是说卡里·埃尔维斯如果出演了这个角色就会获得与莱昂纳多同样的成功，但至少说明了他们对演艺事业态度的差异，那时的莱昂纳多是不愿意错过任何一个机会的。

源于这样的想法，莱昂纳多决定接受他的下一个电影角色。他在一部拍摄于1992年的恐怖片《夜惊情》里短暂地露了露脸。这部片子被寄予厚望，是德鲁·巴里摩尔继电影《ET外星人》之后重返大银幕的转型之作——由童星转型成为真正的女演员。德鲁·巴里摩尔饰演的同名角色在戏中残忍地抛弃了一条受伤的狗，在那一场戏里，莱昂纳多出来“打了会儿酱油”。

这些经历让莱昂纳多接触到了电影，让他对演戏越来越上瘾。这些亮相让他赢得了相应的知名度，人们还开玩笑地封他为“新晋万人迷”，但所谓的“万人迷”并不是他所追求的。

“在早期，大约在我离开《成长的烦恼》剧组的时候，我就很清楚地告诉自己，我要去做自己真正想做的事情，而不是成为昙花一现的谈资。”他说道。他开始急切地寻找下一个能够让他大展身手的机会，他渴望在下一部影片中能有更具挑战性的突破。