莱昂纳多对老虎的困境产生兴趣也许不会引起大量的报道，而他和芭儿持续的传奇故事则总是不断地引起媒体的兴趣。2010年11月，莱昂纳多和母亲飞抵以色列来拜见芭儿的父母，而当时，他坚称这只是一次普通的旅行时，芭儿不得不拿出足够的耐心。随后的一个月里，传闻莱昂纳多甚至在考虑转入犹太教，这样他就能满足芭儿父亲的愿望，并为他们的婚姻铺平道路。但是，他仍然没有求婚。

新年前夕，莱昂纳多和芭儿在他刚在墨西哥卡博购买的一座私人别墅里度过，他们还参加了一个明星云集的派对，包括娜奥米·坎贝尔和她的男朋友、俄罗斯亿万富翁和房地产大亨弗拉基米尔·多罗宁、摇滚小子、妮基·希尔顿和未婚夫大卫·卡森伯格、帕丽斯·希尔顿和男朋友赛·威兹、顶级艺术品经销商托尼·沙弗拉兹、杰西卡·阿尔芭、多利·库伯曼和詹妮弗·沃辛顿等。

也许当莱昂纳多和芭儿在佩内洛普·克鲁兹给宝宝洗澡的时候意外出现的那一时刻，压垮他们关系的最后那根稻草终于到来了，克鲁兹怀孕了（孩子的父亲是出演《老无所依》的哈维尔·巴登），她的女朋友们为此在好莱坞举行了一场宴会。一位知情人士透露：“莱昂纳多希望他的出现能给她带来一个惊喜。”大多数女孩都知道，如果想要判断她们的男人是否考虑过有一天要拥有自己的孩子，一个很好方法就是看周围有人初为父母时他会不会感到兴奋。而如果莱昂纳多想要孩子的话，他是不会假装的。

不可避免的，2011年5月，迪卡普里奥和莱法利分手的消息渐渐传开，同之前一样，并没有任何官方声明。但是这次看来，他们的关系不会再有变化了，同莱昂纳多的前女友吉赛尔一样，莱昂纳多迟迟不跟她求婚，让芭儿意识到了她正在无尽的等待中正面临着变老的危险。

知情人士向《纽约邮报》透露：“他们是和平分手的，他们现在仍然是朋友并保持着联系，只是分开了，他们都没做好稳定下来的准备，各自忙于自己的事业，聚少离多使两人越走越远。”

在莱昂纳多见证了朋友们尝试婚姻并失败之后，他发表过很多关于婚姻不确定性的言论。

他解释说：“我不知道我是否会结婚，我已经看到太多本以为会美满的婚姻走向低谷，我与其他人一样感到震惊，没有人能看着别人的婚姻做出判断，我不知道演员的私生活对此有怎样的影响，我只知道他们都是优秀的演员或者导演。”

无论原因如何，事实就是这样。这个世上最闪耀的钻石王老五再次恢复单身……但，这不会维持太久。