少年时代的中国之行，把斯当东的命运和这个东方国家联系在了一起。不过，如果说第一次中国之行前后，他对传说中富庶文明的中国充满好奇和好感的话，那么，当他对这个国家的了解越深入，也就越充满敌意，并在后来改变了中国命运的鸦片战争的决策上，起到了决定性作用。

1800年，虚岁二十的斯当东重返中国，在东印度公司的广州商馆充任书记员。在中国的十多年里，一方面，斯当东从书记员一直做到了货头委员会主席，全面负责东印度公司的对华贸易；另一方面，他孜孜不倦地研究这个古怪又古老的帝国，他的研究从翻译帝国的法律开始。随着研究的深入，斯当东成为全世界对中国最了解的人之一。甚至可以说，他比中国人更了解中国——这些中国人既包括乾隆的继承者嘉庆，也包括普通官员和百姓。人到中年的斯当东回忆起早年的中国之行时，直言不讳地批评他的父亲和马戛尔尼，认为他们对这个国家的估计过于乐观。用佩雷菲特的话来说，那就是：“他熟知天朝的一切，从未被它所迷惑，可能他在设法为小时候自己从事的流了产的事业报仇。”

然而斯当东意想不到地在这个国家遭受了第二次屈辱，这第二次屈辱比第一次更甚。

那是1816年，英国经过二十年的发展之后，实力远比马戛尔尼时代更强大——对外，击败了称雄一时的拿破仑；对内，工业革命迅猛发展，这个国家比任何时候都更需要海外市场。为此，英国方面准备再派一支使团前往中国，目的仍然和马戛尔尼一样。使团由阿美士德率领，斯当东则是副使的最佳人选。

清朝方面对斯当东这个曾被乾隆接见过的夷人深怀畏惧，在他们看来，一个夷人处心积虑地学习天朝的语言与律例，完全就是图谋不轨的直接证据。有关方面获知斯当东将担任副使时，强硬地向英方提出：只准斯当东留在广州。但这种强硬立场并未起到任何作用，斯当东又一次来到了久违的北京。斯当东对这次出使没抱多大希望，正如此前的一份报告中说的那样：“中国政府变得易怒和脆弱了，它比任何时候都不愿接见外国人，哪怕只是去表示敬意的外国人。”此时的天朝，比20年前的乾隆时代更显颓唐。这个中国史上的最后一个封建王朝，就像若干享国较长的王朝那样，已然进入由治而乱的天道轮回。作为帝国这艘巨舰的掌舵人，嘉庆无论个人能力还是个人魅力，都与其父相差不可以道里计。对英使的来访，他明确表示“总之朕不悦此事”。

嘉庆和后来的道光、咸丰等几个清朝君主，往往以祖制为由拒绝与西方正常交往。其实，所谓祖制大多时候是一个借口，最深层次的原因在于：没落的天朝一面盲目自大，一面又对陌生事物深怀恐惧；既自满于万世一系的太平盛世的弥天大梦，又自畏于洋人的奇技淫巧和无君无父的骇人思想。因此，最好的办法就是人为地把中国与世界割裂。如其不能，也要尽量减少中国和世界的接触。对统治者来说，维持稳定最便宜最简单的办法就是闭关锁国：既不能让墙外的风吹进墙内，也不能让墙内的人看到墙外的花花世界。因而斯当东的第二次北京之行，比第一次注定了更加失败的结局，并且失败得更加屈辱和难堪。