作为一个思想活跃的性情中人，迈克尔一直在思想上和那些与他格格不入的人针锋相对。即便是对自己家里人，他也总是各种发问：“最大的行星是哪个？”“最近的星星在哪里？”他甚至诘问犹太教堂里的讲师，声称唯一神派论才是最好的，并且要求这些讲师维护犹太教的信条。

迈克尔大部分时间都活在自己的世界里。他可以一连几个小时坐在他自己的房间里听音乐，整个人处于一种半梦半醒的状态。谁要是打扰到他，一定会被骂得半死。

有一次，一位访客正和卡尔的母亲吹嘘她女儿即将举行的婚礼。说话间，迈克尔直冲了出来，恶狠狠地冲到那位客人面前。“你这个蠢瓜！”迈克尔叫道，“谁在乎你女儿的婚礼？你怎么可以在我播放舒伯特的曲子的时候谈这么无聊的事情呢？你看你都干了什么？你怎么敢这么干？”

卡尔是个聪明的孩子。他天赋异禀，不仅热爱读书，充满好奇心，更是有着出众的数学能力。当他还在读小学的时候，伍德米尔学院就已经向他发出了入学的邀请并且提供奖学金。但是伊坎一直以来接受的平民化思想却在他与私立学校之间划了一道鸿沟。

“犹太教堂里有位工作人员在伍德米尔学院颇具影响力，他非常希望卡尔可以在那里就读。”贝拉回忆道，“他们知道卡尔学习很好，很想招一些像卡尔这样的来自公立学校的聪明学生，来提升学院的学术档次。”

卡尔的父母思之再三。他们参观了学校，并且通过和学校老师谈话，了解了一些情况。最终，他们还是决定不让卡尔去伍德米尔学院。“学校里总有些地方让我们觉得不对劲，比如学校里的气氛。我们担心卡尔接触到的价值观可能有问题。”贝拉提到，“那些被宠坏的孩子也许只会互相吹嘘‘我妈妈刚买了辆新的凯迪拉克’，而我们是极其厌恶这些的，所以我们还是决定把卡尔留在湾水。”

从某种程度上说，卡尔在纽约公立学校的成长经历，恰恰帮助了他。因为在之后的收购活动中他所表现出来的特质，都和他出生在布鲁克林和在皇后区长大，有着脱不了的干系。他生来就属于纽约这座城市，是个天生的街头霸王。

在洛克威尔及其周围的那些地铁站、学校操场和街边肉铺摸爬滚打多年，这个年轻人学会了如何抢在别人之前发现并且抓住机会。同时他也认识到，永远不要相信任何人——尤其是在他们发誓说他们在讲实话的时候。他切身地体会到，在这个拥有800万人口的大城市，一天到晚都会遇到总是想把什么卖给你的人。在纽约的成长经历可以让人学到在世界上其他地方无法学到的一课，那就是怀疑一切。而卡尔·伊坎就将这门课学得特别好。

在卡尔的成长时期，母亲贝拉对他的影响非常大。作为一个典型的犹太人母亲，贝拉很强硬，对卡尔的要求也很严格——爱的同时也包含着压力，引导的同时也带有惩罚，这都让卡尔倍感压力，有时甚至喘不过气来。但是这样的压力也起到了正面的作用，激励着卡尔不断为自己设置更高的要求，不断突破自我。

“可以说，我的母亲向我灌输了一种思维模式，或者说是一种人生哲学，那就是没有什么是已经做得足够完美的。你总是可以再多做一些，你也总是可以做得更好一些。”

卡尔永远不会听到别的父母那样的谆谆教导：“做你想做的事情，把它做好就行了。”在他的母亲贝拉看来，对于年轻的卡尔来说，唯一可以让他出类拔萃的最好出路是医药行业。在卡尔甚至还是个懵懵懂懂的孩子的时候，他母亲已经做了一个决定，那就是卡尔今后要读医学院。

对于当时纽约的犹太人家庭来说，医生几乎是可以和神职人员等同的一个职业。能够骄傲地说“我的儿子是医生”，是每个犹太中产阶级人士的梦想，这源自人们对高专业性职业的敬畏，也因为医生这个职业本身就收入稳定，即便遇上经济大萧条也没什么可担心的。