“我不是专业的心理医生，但是卡尔在经历过医学院之后，知道我们总是在强调生活的安稳，我想他是想证明给我们看，他在高风险的领域也可以有所建树。”贝拉说。

伊坎和华尔街的“初次约会”是由艾略特舅舅安排的，他打电话给当时在德拉弗斯公司的一个合伙人，安排了卡尔在华尔街的第一个面试。很快，伊坎开始了他一周100美元的经纪见习生的工作。

伊坎在1961年去德拉弗斯的时候，华尔街正处于飞涨的大牛市，道琼斯指数刚刚猛涨了200点，逼近730点。每日都创新高的形势让股票经纪公司的人都开始相信自己是个股市天才，随便买什么股票都不会出差错，并且相信这样的好运可以一直持续下去。

24岁的卡尔·伊坎也不例外。

“我是个很好的股票推销人员，我有办法让我的客户依据我的推荐来购买股票。”伊坎回忆道，“我动作很快，告诉我的客户应该买进哪个，卖出哪个。因为整个市场都在上升，我感觉自己像个先知，而且看起来还挺有模有样的。”

随着伊坎的金融事业的起色，他也第一次在人生中尝到了快乐的滋味。

“我从来就不是个适应能力很强的孩子——我也从来没有真正开心过。”伊坎说，“我想大多数事业有成的人们都是如此。他们时时刻刻都在面临困局，思索解决方案，这样的压力是他们必须学会面对的。当我终于找到自己喜欢做的事情，并且钱也源源不断地进入我的口袋时，我第一次感受到了自由和独立的滋味。我知道我已经彻底摆脱了医学院的束缚，这对我来说如同一次解放。”

为了庆祝他刚获得的独立，伊坎不再居住在父母的屋檐下，而是搬到了37街和莱辛顿大道交叉口的一个出租公寓里。尽管公寓面积不大，仅有的一扇窗户还正对着外面被油烟熏染的红砖墙，家具和摆设也都是家里人七拼八凑出来的。但对于这个年轻人来说，这个医学院的辍学分子才刚刚踏入东区的大交际场，而这个公寓是唯一属于他自己的宝座。这时的伊坎，似乎拥有一切：金钱、自由和光明的前途。

可是，泡沫的破灭也随之而来。1962年，市场的表现可以用一泻千里来形容。六月份道琼斯指数下挫到535点，基本上跌回到了两年前的水平。

“股市暴跌的时候，我把以前挣的钱全赔了进去，大概5万到10万的样子。损失的数目很大，我不得不把自己的福特银河以2500美元的价格贱卖了，才可以勉强维持温饱。”

更糟糕的是，伊坎没有足够的钱来支付房租。他曾经一度想过搬回自己在湾水的家。“我母亲曾经说过，什么时候重新回医学院，什么时候才可以回家。”卡尔当然不想回医学院，于是他和一个熟人达成了协议，这个中年男人需要一个隐秘的地方来见他的“浪漫情人”，所以伊坎每次都把自己的公寓“出租”给这个男人几个小时，以换取租金收入。

“有时候，这个家伙也会在公寓里打很长时间的扑克牌。”伊坎回忆道，“每次我回到家里，空气中就弥漫着呛人的烟味，我不得不把窗子一连开了三天才把味道去干净。这样的生活很憋屈，但是我的‘室友’承担了一半的房租，也正因为此，我才可以继续住在那里，所以这点牺牲还是值得的。”

伊坎与华尔街“从繁荣到毁灭”周期的第一次亲密接触，可谓是失望连连，但是他也从中学到了两点教训。首先，市场投机是赚不了钱的。一个小的投资者相较于那些资金庞大、实力更为强大的力量，总是处于势单力薄的地位，最终将随着时间的推移而被淘汰。