由于他在囚禁中的英勇行为，他熟悉了其他一些著名的囚犯，其中包括安东尼奥·德·索萨（Antonio de Sosa）。正是他后来证实了塞万提斯经常作诗，特别是做以赞美基督和圣母玛利亚为主题的诗。德·索萨也提供了有关塞万提斯第二次尝试逃跑以及证明是最毛骨悚然、旷日持久的周围环境的最可靠叙述。这次逃跑也是最大胆的，并且后来引出了塞万提斯在阿尔及尔的轶事。

1577年4月，梅塞德会传教士抵达阿尔及尔，随身带来了由私人和官方渠道筹措来用以尽可能多地赎救俘虏的金钱。他们在俘虏们所称的“樱桃季”到来，尽管许多俘虏是否喜欢这种优雅精致的说法还可存疑。莱麦丹帕夏三年公职任期将近结束，因此急于将自己的“财产”—其中之一是罗德里戈—变现。因为记住了达利·马米（他那时在君士坦丁堡）留下的严格教诲—塞万提斯的价目应在500个纯金埃斯库多，所以在两兄弟间不得不做出选择。塞万提斯认识到针对他所索取的赎金数目太高，因此力劝弟弟先行离开。罗德里戈接受了这样一种方法：他和一艘武装快艇一起离开回家，这艘快艇将协助塞万提斯和其他经过挑选的俘虏一起逃跑。所以罗德里戈出人意料地成了一个自由人，和其他105人一起，于1577年8月24日从阿尔及尔启航。

尽管在4月就已被赎，但谁也没有预料罗德里戈离开前往西班牙之前会耽搁五个月。因为也是在4月，当罗德里戈一被赎出，塞万提斯便说服14位著名的俘虏躲藏在位于城外一座花园的地窖里。他们将待在这里，直到罗德里戈和一支有大约八至十条桨、由知道巴巴里海岸的熟练水手人工操作的船一起归来为止。通过化装，救援者将把他们的船停在事先安排好的地点，那些能熟练地说当地语言的人将在黄昏上岸并找出等待的俘虏。这总之是一场危险丛生的买卖，对落入土耳其人认为是公然捣乱行为中的所有俘虏或奴隶来说，是致命的买卖。很清楚，塞万提斯兄弟及其同伙都认为罗德里戈将在4月被释放，并将在一个月之内归来。

所计划逃跑的时间安排似乎相当有利，因为这时莱麦丹·帕夏正忙于离开前往君士坦丁堡，而达利·马米和阿尔诺·马米（Arnaut Mamí）—达利·马米的副手—也不在城里。德·索萨声称，一些俘虏长达七个月一直蜗居在他们的藏身处，直到夜幕降临才敢现身。他们所躲藏的地窖在市长阿尔卡德·帕夏的花园底部，在城市东部大约五公里（三英里）。来自纳瓦拉（Navarre）的一位叫胡安的西班牙奴隶兼园丁的默许，使他们如此长时间的藏匿成为可能。奇怪的是，土耳其人似乎没有注意到这么多有价值的俘虏消失不见了。尽管难以置信，但似乎没有对他们做出任何搜查。即使注意到了他们的蒸发，卫兵又怎么会搜查市长的乡下住所呢？