威廉·伦道夫与托马斯·杰斐逊的外祖父就这样各自于1669年和1674年来到了新世界，具体年份说法不一。后来，威廉同样也在弗吉尼亚飞黄腾达，而且很快就接替了叔叔在亨利科县的职务，并不断获得大量土地。作为英国在北美殖民地的总督伯克利勋爵的助手，威廉·伦道夫很快在航运业、烟草种植业和奴隶贸易中赚得盆满钵满。

威廉之所以家喻户晓，源于他位于詹姆斯河土耳其岛的辉煌华丽的府邸。威廉同他的妻子玛丽·艾夏姆·伦道夫（詹姆斯河百慕大种植园园主的女儿）生育了10个儿女，有个存活了下来。一位1779~1780年前往弗吉尼亚游览的英国旅客，托马斯·安布雷这样记录道：“伦道夫家族人口众多，像苏格兰氏族那样，他们因众多的府邸而声名显赫。”正如伦道夫历史学家乔纳森·丹尼尔所记载，其中包括查茨沃斯庄园的威廉、特可侯庄园的托马斯、威廉斯堡塔兹韦尔庄园的约翰先生、克勒斯耐克的理查德、朗菲尔德的亨利、布雷默的爱德华。还有丹吉内斯的艾夏姆，杰斐逊的外祖父。

身为上尉和商人，托马斯的外祖父往返于新旧世界。大约在1717年，他迎娶了一位极为标致的英国女人：珍·罗杰斯。他们居住在伦敦和弗吉尼亚古奇兰县的府邸里。

1737年，一位商人形容托马斯·杰斐逊外祖父这个家族“是一群温和有礼、穿着考究的人”。杰斐逊的母亲珍是这个家族的成员之一，颇以自己拥有高贵的英国血统而骄傲。她继承了“祖上苏格兰莫里伯爵的爵位，这个家族与许多英国和苏格兰显赫皇亲贵胄有着血缘或联姻的关系”。

这个家族的威廉·伯德二世（据说他修建了一座佐治亚种植园府邸威斯多佛，位于里士满南部的詹姆斯河上）拥有的财产较杰斐逊家族有过之而无不及。一段关于伯德二世1711年2月寻常一天的描述让人们感受到托马斯·杰斐逊出生之前的数十年间弗吉尼亚的精英们过着什么样的生活。

早上6点起床后，阅读了两章希伯来文和一些琉善著的希腊文书籍。祈祷后，早餐喝了些热牛奶。餐后，练了会儿舞蹈，就去砖房查看奴仆堆积木板的劳动情况，发现他们懒散懈怠，厉声威吓了一顿，并没有鞭打他们。天气很冷，外面刮着东北风。给英国的亲友写了封信。之后阅读英文书籍到12点，这时邓恩夫妇来了。午餐吃的是煮牛肉。下午我和邓恩先生玩了会儿桌球，然后我们在种植园里散了很长时间的步，之后查看了所有生意……晚餐吃了些面包和乳酪。

无论是靠近大西洋的东海岸地区，还是森林覆盖的蓝岭山丘，杰斐逊的诞生地弗吉尼亚给予这片土地上的子民得天独厚的优势。

一位游览过弗吉尼亚和马里兰的英国游客注意到，“较之于其北方的邻居，这些更加宽容的殖民地区……给予年轻人更多柔和、安逸的娇宠”。孩子们从小就学习音乐和舞蹈，包括小步舞和名为“乡村舞”的舞蹈。卡特家族庄园位于阿尔伯马尔以东大约100英里，一名家庭教师这样描述在庄园诺米尼大厅所上的课程，也就是年轻的弗吉尼亚年轻人跳舞的场面，他说：“实在是美得令人赞叹。看到这么多的年轻人，绽放出最美的一面，和着优美音乐的节拍，轻盈起舞。”