当杰斐逊还在特可侯生活，而且仍是个孩子的时候，他很早就意识到了蓄奴的弗吉尼亚地区生活的复杂性。数十年后，他在《弗吉尼亚纪事》中写道：“奴隶主和奴隶之间的整个交易是一场充斥着狂暴激情的永久运动，是奴隶主对奴隶经年累月的专制，是奴隶对奴隶主屈辱的服从。”作为孩子，看到这些就会去模仿，因为人是一种善于模仿的动物……在一旁的孩子看到双亲对奴隶的暴虐，便会模仿这种暴虐，并将其施加给身边卑微的奴隶。在这种纵容暴虐性格的环境下成长、受教育、每天施虐，怎能不养成令人憎恶的品性？

特可侯是杰斐逊与众不同的短暂童年时光的场景所在。他盼着课程早点结束，逃课溜走并躲藏起来，心里不断祷告着快点放学，可祷告并没有奏效。他更愿意相信：正统的基督教名不副实，根本就不像教徒们所宣扬的那般。

1752年，杰斐逊举家搬回到沙德维尔，这个种植园由母亲珍·伦道夫·杰斐逊掌管。母亲同传奇的父亲彼得·杰斐逊一样对小杰斐逊造成了巨大的影响—以一种润物细无声、潜移默化的方式深深影响着他。

显然，珍喜欢按自己的判断行事。她有学识、善交际、偏好雅致的事物，从精致的盘子餐具到制作精良的桌子和考究的服饰。她默默地忍受着亡夫之悲，勇敢地面对丧子之痛，坚强地克制情感，隐忍不发直到终老，将自己完全沉浸在她所喜爱的一切事物以及她所热爱的生活之中。

她的长子托马斯·杰斐逊，长大后成为一位果敢、适应力极强的贵族丝毫不令人感到意外。杰斐逊面对家庭悲剧时的果敢，以及用自己特有的方式管理领地和人民的决心，都要归功于母亲。从母亲身上他懂得了怎样坚强面对生活的风暴。

丈夫去世后，珍·杰斐逊不仅是沙德维尔的女主人，而且是真正的管理者。她时年37岁，是8个存活下来的孩子的母亲—长女珍，17岁；长子托马斯，14岁；最小的是一对两岁的双胞胎。她的玄孙女后来讲述了一个家族传说：杰斐逊太太是“一名有极其透彻和深刻领悟力的女人”。她必须管教孩子、管理沙德维尔等千头万绪的事，还有66名奴隶和至少2750英亩的土地（其中包括后来成为蒙蒂塞洛的1000英亩土地）。从沙德维尔存留下的家谱得知，珍·杰斐逊是一个细致的记录者（托马斯·杰斐逊也继承了她的这个习惯）。

死亡、火灾和家人的不幸遭遇接踵而来。珍的8个孩子中，托马斯的姐姐伊丽莎白是残疾人。“我们生命旅程中最大的财富就是时常遭受的灾难和困苦，尽管我们深受其折磨。”杰斐逊曾写道，“但正因如此，才锤炼出我们坚强的意志抵御这些悲剧。战胜灾难和困苦应该是我们生命中重要的课程和修炼。”托马斯的母亲顽强地经受住了多重磨难的考验。同母亲一样，托马斯也坚强地面对着生活的磨炼。

作为女族长，杰斐逊夫人发明了一套与雇工、奴隶相处的好方法。“她是个令人愉悦、充满智慧的女人，同那个时代受过良好教育的其他弗吉尼亚女性一样，身份高贵……并且……是一名出色的女管家。”她的一位曾孙女评价道，“她和蔼可亲，温柔体贴，充满活力，性情令人愉悦，还非常有幽默感。她喜爱写作，尤其是写信，写得既轻松又意趣盎然。”