到美国后，冰心入了威尔斯利女子大学。一年之后梁实秋转到哈佛大学。因为同在波士顿地区，相距约一个多小时火车的路程，他们常常见面。每月一次的“湖社”讨论会期间，他们还常常一起泛舟于美丽的诺伦毕加湖。后来，波士顿一带的中国留学生在当地的“美术剧院”演出了《琵琶记》，剧本是顾一樵改写的，由梁实秋译成英文，用英语排演出。梁实秋饰蔡中郎，谢文秋饰赵五娘，顾一樵演宰相，冰心演宰相之女。演出在当地还颇为轰动。后来许地山从英国给顾一樵写信说：“实秋真有福，先在舞台上做了娇婿。”冰心也调侃梁实秋说：“朱门一入深似海，从此秋郎是路人。”说到此，冰心老人说：这些青年时代留学生之间彼此戏谑的话，我本是从来不说的，如今许地山和梁实秋都已先后作古，我自己也老了，回忆起来，觉得这都是一种令人回味的幽默。

冰心老人说，梁实秋很重感情，很恋家。在杰克逊总统号轮船上时，他就对冰心说：我在上海上船以前，同我的女朋友话别时，曾大哭了一场。这个女朋友就是他后来的夫人程季淑女士。

1926年梁实秋与冰心先后回国。冰心同吴文藻先生结婚后，就住在任教的母校——燕京大学校园内。梁实秋回国后在北京编《自由评论》，冰心替他写过“一句话”的诗，也译过斯诺夫人海伦的长诗《古老的北京》。这些诗作她都没有留底稿，还是细心的梁实秋好多年后捡出底稿寄还给她。

冰心还清楚地记得，1929年她和吴文藻结婚不久，有天梁实秋和闻一多到了她们的燕南园的新居，楼上楼下走了一遭，环视一番之后，忽然两人同时站起，笑着说：我们出去一会就来。不料，他们回来时，手里拿着一包香烟，嬉笑说，你们屋子内外一切布置都不错，就是缺少待客的烟和茶。因为冰心夫妇都不抽烟，招待他们喝的又是白开水。冰心说，亏得了他们的提醒，此后我们随时都在茶几上准备了待客的烟和茶。

不久后，梁实秋夫妇去了上海。梁实秋在光华、中国公学两处兼课。大约在1930年，梁实秋应青岛大学之邀请去了青岛，一住4年。梁实秋知道冰心从小随从在海军服役的父亲在烟台海边长大，喜欢海，和海洋有不解之缘，便几次三番地写信约冰心去青岛。信中告诉冰心，他怎样陪同太太带着孩子到海边捉螃蟹、掘沙土、捡水母、听灯塔呜呜叫、看海船冒烟在天边逝去……用这些话吸引她到青岛去。冰心也真的动了心，打算去，可惜后来因病未能成行。倒是吴文藻由于去山东邹平开会之便，到梁实秋处盘桓了几天。

他们过从甚密，接触比较频繁，乃是在40年代初的大后方。当时冰心一家借住在重庆郊外的歌乐山；梁实秋因为夫人程季淑病居北平，就在北碚和吴景超、龚业雅夫妇同住一所建在半山上的小屋。歌乐山在重庆附近算是风景秀美的地方，冰心的居处也是在一个小小的山头上。房子，可以说是座洋房，不过墙是泥抹的，窗户很小很小，里面黑糊糊的，光线不好，也很潮湿，倒是门外的几十棵松树增添了风光。

如果要造访梁实秋，必须爬上几十层的台阶。为方便送信的邮差，梁实秋在山下竖立一块牌子，名日：雅舍。这雅舍的惠名，他一直用到了台湾。那时，梁实秋由于一个人在重庆，怀念夫人，独居无聊，便拼命写文章。这个时期他发表的文章最多，大多数是刊登在清华同学刘英士编的《时代评论》上。