从《时代》略带黑色幽默的笔调看来，蒋介石在马背上的威风显得有些做作。因为此时蒋介石头疼的不仅是日本对东三省的侵吞和“伪满洲国”的成立，还有他一直无法剿灭的共产党武装。况且国民党内部的反蒋势力也在福建兴风作浪，与江西的红色政权遥相呼应，这令蒋介石不免有些捉襟见肘。面对内外交困的残酷现实，复出的蒋介石要如何收拾眼前的局面？中国又将走向何方？

此后，中国在哪里，屈辱就在哪里。自从九一八事变以后，中国一直承受着日本军事和外交上的双重屈辱，这在世界各国眼里，早已成为不争的事实。《时代》曾经这样报道中国所承受的这一屈辱：

尽管中国的脸面一而再、再而三地被日本羞辱，蒋委员长没有改变基督教式的左脸挨打后再把右脸送过去的政策。他甚至命令警察驱赶和逮捕成百上千在北平、上海、天津举行抗日游行的中国学生。……仅仅在日方要求下，中国史学家也将反日内容从教科书中删除。

（《时代》，1936年11月9日）

好在中国走出屈辱的这一天终归还是到来了。1936年11月9日，蒋介石又一次成为《时代》的封面人物，因为世界正在关注中国发生的一切变化。蒋介石终于从屈辱中向日本伸出“聪明的拳头”，对于大多数中国人来说，国民党政权在外交上对日本作出的反击，显得姗姗来迟，而且力度远远不够。可是《时代》还是以赞许的笔调渲染了这一微妙的变化：

更让日本难受和吃惊的是，独裁者蒋介石回到南京后，拒绝与日本大使谈判。他多次接见日本使节，而且非常客气，但他坚持，必须由外交部长张群来处理外交政策和谈判。哑剧一般的外交中，日本的脸被客客气气地抽打了。

（《时代》，1936年11月9日）

因为在外国媒体眼里，这些年来蒋介石和中国外交官在日本人面前表现得过于懦弱，而这一次，在对日外交上表现出罕见的强硬态度，这种冷处理的外交方式，表明蒋介石和他的政权，在对日问题上有了新的变化。由于看惯了中国政府以往对日问题上的卑躬屈膝，外国媒体对此转变不免感到惊奇，故而《时代》把这次中国对日本的外交行为美其名曰：“中国聪明的出拳”。

蒋介石于1942年6月1日再次登上《时代》封面。日本偷袭珍珠港后，美国政府正式对日宣战。接着，中、美、英三国结成同盟国。蒋介石出任中国战区的最高统帅，指挥该战区的所有盟国军队，他第一次成为国际性的头面人物。因为蒋介石再次亮相封面，其时来到华盛顿参加盟国高级军事会议的中国军事代表团的行踪，《时代》自然要把它详细地描述出来：

在华盛顿特区马萨诸塞大道二三七三号一幢朴实的砖楼里，有大量颇具价值的军事情报——但没有一个美国军事人员对此了解。楼内的墙上，张挂着军事地图，详细标明日本军队在中国及整个东南亚地区的布防地点，椅子上坐着几个人，他们的脑子里装的全是关于日本军队的情报。譬如，它如何运转，如何作战。

住在这幢楼里的是蒋委员长派来的中国军事代表团，他们来帮助美国制定和协调在远东的战役。代表团团长熊式辉将军，一位机智、灵敏、健壮、战斗经验丰富的军人。……他们中的许多人都谈到了与日本的战争。他们大多数经历了过去五年的战争，对日本军队了如指掌。

（《时代》，1942年6月1日）