年轻的爱德华王子长相英俊，风度翩翩，谈吐幽默风趣，而且喜欢交际、聊天、开玩笑，这些都让他成为不少女性青睐的对象。1918年春，正是第一次大战期间，刚刚20岁出头的爱德华王子在一次躲避德军空袭的时候认识了他的第一个情人弗丽达·达丽德·沃德夫人。那时，弗丽达已经是一名英国议员的妻子。爱德华王子被弗丽达的年轻美貌所吸引，此后每天他都会给弗丽达写上两三封信向她倾诉自己的爱慕之情。他在其中一封情书中写道：“这封信的字迹有些潦草，因为我希望能赶上今天的最后一次收信时间。我想要告诉你的是，我是如此疯狂地爱着你，我的小天使。期待着明天4点半与你见面。虽然我在12小时之前刚对你说过这些，但是我真的情不自禁，我要再告诉你一次，只是想让你知道，你是我的宝贝！”信的署名是“最爱你的小可爱戴维”。

在另一封情书中爱德华王子还信誓旦旦地写道：“我只爱你一个，我不会和其他女人结婚，我要你成为英国的王后。”

王子每天早上都要给弗丽达夫人打电话，弗丽达夫人的仆人们在私下将此称为“面包师的电话”，他们经常悄悄地互相探问:“面包师的电话来了吗？”王子与弗丽达夫人一般是在白天见面，王子非常乐意成为这个家庭中的一员，但是对这个家庭王子却不愿承担一丁点责任。在当时最为著名的夜总会“使馆俱乐部”里，他俩常常坐在沙发里亲密地聊天。如果有其他人，他们就会在拥挤的舞池里跳舞，舞伴还有丘纳德夫人、艾德温娜·蒙巴顿夫人和塔露拉·班克黑德小姐。他们之间的感情维持了16年之久，几乎所有的贵族和政客对此都心中了然。当弗丽达·沃德夫人在1931年与她的丈夫离婚时，她都没有正式提到，甚至没有丝毫暗示过她与一个贵族血统的王子长期保持关系这一事。

但事实上，爱德华王子并没有他在情书中表现的那么专一，王子在与弗丽达·沃德夫人交往期间，还同时与其他女人保持着亲密的关系。黑人女明星弗罗伦斯·米尔斯曾与爱德华王子保持过短暂的友谊，她因主演电影《黑鸟》而一夜成名。此外，弗内斯夫人希尔马也是爱德华王子众多情人当中的一个，她曾与她姐姐合著了一本回忆录，在书中记载了她在1928年与爱德华王子一起去旅行的感受：“当王子搂住我的双肩的时候，我忘记了其他的一切，我感到自己身上习以为常的谨慎小心被毫无保留地一扫而光。我感到自己完全被爱情占有了，并且这种感觉在与日俱增，我越来越深地陷进没有航标的感情汪洋里而不能自拔。虽然不知道会驶向何方，但我非常愿意让王子去指引方向。”

对于大儿子爱德华的放荡不羁，国王乔治五世和玛丽王太后都感到非常恼火。爱德华王子就是一个游离于乔治五世国王和玛丽王太后苦心经营起来的典型的君主制度以外的分子，他的所作所为从根本上刺痛了整个王室，给他们表面上看似平静的生活不断地制造紧张的气氛。国王和王后多次劝告过爱德华王子，希望他做什么事之前都能够先从王室的角度考虑，以免对王室的形象造成不良的影响。但是，王子对父母的话却毫不在意，他仍旧我行我素。

1928年，爱德华王子前往肯尼亚和乌干达旅行，一起同行的当然少不了王子的红颜知己。在这次旅行中，爱德华王子只顾着自己寻欢作乐，使得本来就预先安排好的行程多次被打乱，这让王子的私人秘书汤米·拉塞尔斯十分不满。当他们停留在坦噶尼喀时，当时的首相鲍德温发来急电，国王乔治五世病重并请求王子立刻回国。拉塞尔斯立即将这一消息告诉给了爱德华王子，可是王子对此却置之不理。