最后，林肯-贝里杂货店还是倒闭了。林肯只顾埋头读书，贝里每天喝得烂醉，关门是意料之中的事，也不可避免。无法支付饭钱和房费，林肯只好找到什么活儿就做什么：砍灌木、堆草垛、建围栏、剥玉米，他去过锯木厂，也干过打铁匠。

之后，在门特·格雷厄姆的帮助下，他又潜心学习了复杂的三角学和对数函数，准备做一名测量员。他借钱买来一匹马和一副指南针，砍下一根葡萄藤做尺子缰绳，就开始在镇里丈量土地了，每块地收费37.5美分。

与此同时，拉特里奇旅馆也倒闭了，林肯的爱人只好到一个农民家里当厨娘。很快，林肯也在这家找了份给玉米地犁地的活儿。晚上，他就站在厨房里，把安洗过的盘子擦干。只要想到跟她如此接近，他的内心就充满了无限的幸福。之后，他再也没有感受过这般欣喜与满足。临终前，他向朋友坦言，在伊利诺伊农场上光脚干活的时光，都比在白宫的日子快活。

然而，这对恋人的喜悦却是强烈而短暂的。1835年8月，安病倒了。开始，没有任何痛楚，只是感到非常疲惫。她尽力照常工作，可有一天早上，她都无法起床了。那天，她开始发烧，哥哥于是骑马去新塞勒姆找来艾伦医生。医生说她得了伤寒。她身体发烫，双脚却是冰凉的，他们只好用烧热的石头为她加热。她也不停地要水喝。今天的医生都知道，应该冰敷降温，并尽量让她喝水。然而，在当时，艾伦医生并不知道这些。

这样，可怕地捱过几周。最后，安都没有力气从床上抬起手了。艾伦医生下令让她彻底休息，不允许任何人打扰她。当晚，林肯来了，连他也不能见她。不过，接下来的两天里，她一直低声叫他的名字，要求见他——这才把他找来。林肯到了以后，立刻走到她床前，关上门，房间里只剩他们两人。这是这对恋人在一起的最后时光。