1911年辛亥革命爆发,蒋介石结束在日本的军校生涯,适时回到了上海,这时的蒋介石渐渐染上了嫖妓的恶习。1917年他随孙中山南下护法,前往广州组织军政府。就在他身负孙中山重要使命,在粤军总司令部作战科主任兼第二支队司令时期,又开始贪恋酒色。之后,蒋奉命来到上海,与戴季陶等人操持证券交易所。离开了生活紧张的军队,蒋介石便流连酒肆,在频繁的眠花宿柳之中步步走向堕落。一个当年深得孙中山信任的国民革命军将领,忽然跌进了茫茫欲望的无边苦海,这无疑是蒋介石命运的悲哀。当年就在这香风四溢的十里洋场,蒋介石学会了嫖娼淫乐,一度频繁出没粉黛群中。他终于突破枯燥军旅的重重禁锢,开始了垂涎多时的猎艳生涯。

对蒋介石的这段生活经历,台湾史学家刘绍唐生前曾在《 蒋介石私密生活 》中有如下记述:“蒋介石在结发妻子毛福梅之外结识苏州女子姚冶诚,就是1912年他在上海担任沪军第五团团长期间。蒋在沪驻军并等待支援浙江起义期间,就开始沉溺声色之中。所以,后来蒋介石的侧室姚冶诚对蒋纬国谈起蒋介石在沪期间染患梅毒等情,应该是可信的。此外,陈洁如女士也从另一侧面证实了姚冶诚的说法。民国肇始,蒋介石缘何无法生育(蒋经国是他混迹上海前与毛福梅所生之子,出生日期为1910年4月27日),乃是近年史家颇感兴趣的话题之一。有人说蒋介石年轻时罹患了梅毒,是因为他贪恋声色所致,又因性病滥服药物不当,造成蒋此后不能再生子嗣。”刘绍唐此种说法,多来自他对士林官邸一些知情者的访谈。那时蒋曾多次发誓要戒色,不过,毕竟是一时之志,长久观察他亲笔书写的日记,方知其好色之心在多次发誓之余,仍时有萌动,而且邪念只要复萌,蒋氏很快就要付诸行动。蒋介石的诸多笔记誓言,均为青年时期的行径自供。基于若干公开的蒋介石日记,有人推断他当年曾在上海染有性病,确也并非空穴来风之言,因为直至1922年,蒋介石已是军中高级将领,这时他仍在日记中这样表示:“日日言远色,不特心中有妓,且使目中有妓,是果何为耶？”

不过,蒋介石纵然不时泛起戒色之心,但他在色欲上却始终没有真正收心,特别是他在20世纪初混迹上海时期,色戒大开,已到了为所欲为的境地。当时的上海烟花遍地,艳妓丽女比比皆是,尤其是一些有名的风流场,各种阔佬兵痞横冲直入,烟花柳巷之内几乎成了嫖妓者的天堂。而刚从日本回国不久的蒋介石如鱼得水,很快就成了风月场上的佼佼者。