郁达夫的恋爱生活，最早可追溯到他12岁在故乡富阳县立高等小学堂读书时。

西方著名的精神分析学家弗洛伊德认为，人们早在儿童时期就已开始对异性产生好奇和向往心理，伴随着年龄的逐渐增长，这种对异性所产生的“好奇和向往心理”，也就越发显得强烈，紧接着便经常会出现一些朦胧的、自觉或不自觉的性意识的冲动。

少年时代，关于引诱郁达夫情窦初开的社会生活和周围环境，及其性心理发展变化的轨迹，他在自传《水样的春愁》中有过详尽的描述。

他说，刚入富阳县立高等小学堂读书时，一班之中，数他的年龄最小，也就是十一二岁吧，“所以自修室里，当监课的先生走后，同学们在密语着哄笑着关于男女的问题”时，简直一点儿也感觉不到有什么兴趣可言。然而，随着时间的推移和对周围是是非非的耳濡目染，其情感和心理也渐渐地开始发生质的变化。首先挑逗起他“性趣”的是他的一位同桌。

论年龄，这位同桌虽然只比他大了一岁，但社会阅历及和女性交往的经验却比他丰富得多，又因“他家里有几位相貌长得和他一样美的姊妹，并且住得也和学堂很近很近”的缘故，他在学堂里，就是被同学们纠缠得最厉害的一个，礼拜天或节假日时，他的家里也就成了同学们聚集和玩耍的好去处。那位热情好客的同桌原也很恳切地几次邀请郁达夫上他家里去玩；但因郁达夫自惭形秽，终于把自己的向往之心压住，曾经有好几次想下决心跟了他上他家去，可是到了门口，却又同罪犯似的逃逸了。

郁达夫的这位同桌，以他的美貌，以他家的财富和他漂亮的姊妹，以他的豪爽和仗义，不但在学堂里博得了绝大的声势，拥有众多的朋友，就是在富阳城里，也赢得了一般的好誉。而尤其使郁达夫羡慕的，是他那一种与异性们周旋的才略，当时“县城里的几位相貌比较艳丽一点的女性，个个是和他要好的，但他也实在真胆大，真会取巧”。

20 世纪初叶的富阳县城里，和郁达夫同年辈的女性中，容貌艳丽、气质出众而为大家所津津乐道的共有三个。一个是在上海开店，“富甲一邑的商人赵某的侄女”，芳名为莲仙，她和郁达夫的家住得“最近”。

另外两个也是大户人家的千金小姐，一个叫红儿，一个叫倩儿。在交通不便的当时，她们却早已跟了家人或亲戚“到杭州上海等地方去跑跑了”。因此，无论是言谈举止，或是装束打扮，抑或是接人待物诸方面，她们都表现出了一种舒缓从容、文弱娴静的风度和气派，同时也初步具备了现代女性所独有的开放意识和浪漫情调，与那些终日不出闺阁绣房半步的小姐们是迥然不同的。对青少年，特别是对那些在物质世界里自惭形秽，在精神王国里妄自尊大而又唯女性是崇的书生们来说，是别有一番吸引力的。每当傍晚人静的时候，或月朗星稀的中夜，赵莲仙及另外两位少女家的门前，老有一个个的黑影在徘徊、游荡，这其中的绝大部分都是县立高等小学堂里的学生。数十年后，郁达夫在《水样的春愁》中叙述起当年的情形还能绘声绘色。如“每到礼拜一的早晨，没有上课之先，我老听见有同学们在操场上笑说在一道，并且时时还高声地用着英文作了隐语，如‘我看见她了！’‘我听见她在读书’之类”。

在这样一种环境的熏陶和影响下，郁达夫虽然自我感觉“胆量很小，性知识完全没有，并且也有点儿过分的矜持，以为成日地和女孩子们混在一道，是读书人的大耻，是没出息的行为；但到底还是一个亚当的后裔，喉头的苹果，怎么也吐它不出、咽它不下，同北方厚雪地下的细草萌芽一样，到得冬来，自然也难免得有些望春之意”。用他自己的话说，在当时，“偶尔在路上遇见她们中间的无论哪一个，或凑巧在她们门前走过一次的时候，心里也着实有点儿难受”。（郁达夫《水样的春愁》）