正是儒家主张通过现世功德来确立自身生命价值的思想，使陶渊明长期担心自己“奇名之不立”（《感士不遇赋》），待到真的“白首无成”时他便寝不安席：“白日沦西阿，素月出东岭。……气变悟时易，不眠知夕永。欲言无余和，挥杯劝孤影。日月掷人去，有志不获骋；念此怀悲凄，终晓不能静。”（《杂诗十二首》之二）白日西沉和素月东出引起了“日月掷人去”的痛苦，“往燕无遗影，来雁有余声”的节候变易，使他深感“空视时运倾”的恐惶（《九日闲居》），“栖迟固多娱”抵消不了“有志不获骋”的失落，急切希望成就功名偏偏又功名难就使他焦灼得“终晓不能静”。《杂诗十二首》之五表现了同样的心境：

忆我少壮时，无乐自欣豫，猛志逸四海，骞翮思远翥。荏苒岁月颓，此心稍已去。值欢无复娱，每每多忧虑。气力渐衰损，转觉日不如。壑舟无须臾，引我不得住，前途当几许，未知止泊处。古人惜寸阴，念此使人惧。

这首诗也是悲叹早年的“猛志”成空。以“无乐自欣豫”的少年情怀反衬“值欢无复娱”的老来心境，以“骞翮思远翥”的少年意气反衬“气力渐衰损”的老来衰颓，陶渊明完全被人生的失败感所纠缠，因而精神上“每每多忧虑”。王瑶先生将此诗系于晋义熙十年（公元414年），其时陶渊明年届五十，人生已到了秋天的收获季节却一无所获，所以他有“前途当几许”的惶惑，有“未知止泊处”的茫然。想起前人轻尺璧而重寸阴的古训，他不禁生出此生虚度的恐惧。这里可看到陶侃对他的影响，《晋阳秋》载陶侃告诫下属的话说：“大禹圣人，犹惜寸阴，至于凡俗，当惜分阴，岂可游逸，生无益于时，死无闻于后，是自弃也。”“古人惜寸阴，念此使人惧”之所“惧”者不就是他曾祖陶侃所说的“生无益于时，死无闻于后”的“自弃”吗？

为了使自己生有益于时，死有闻于后，陶渊明多次“宛辔”出仕，从29岁释褐“起为州祭酒”开始一直到41岁辞去彭泽县令，其间时仕时隐共拖了13年时间。史家和诗人自己总是把出仕的原因归结为“家贫”，颜延之在《陶征士诔序》中称他出仕是由于“母老子幼，就养勤匮”，沈约也说是由于“亲老家贫”，陶渊明自己更是反复声明早年“投耒去学仕”是为“长饥”所迫，“耕植不足以自给，幼稚盈室，瓶无储粟”的生活处境把他逼上了仕途（参见《饮酒二十首》之十九、《归去来兮辞》）。我们并不怀疑诗人早年生活的贫苦，但这并不是他出仕唯一的甚至也不是主要的原因。他辞去彭泽令以后生活同样常常陷入困境，有时还穷到“行行至斯里”去沿街讨乞的程度，可他并没有因为“长饥”而去“学仕”，义熙末反而不就朝廷“著作郎”之征。就其家庭背景和所受教育来看，他青年时期“慷慨绸缪”的志向是他几次出仕的直接动因。