薇薇安赶上了作为青少年所能经历的最伟大的时代，即20世纪50年代末。即便不提真正意义上的性解放，光论革新的音乐和时尚，那也绝对是最好的时代。在战争结束后不久，除了穿着摇滚服饰跳舞之外，青年们也开始对服装进行狂热追求，这种风潮一开始被称作新爱德华时代风格，后来被称为“痞子时尚”。它将爱德华时代的时髦修饰与塞西尔吉等公司进口的美国的流苏装饰融合为一体，吸取了美国阻特装（20世纪40年代流行于爵士音乐迷等类人中的上衣过膝、宽肩、裤肥大而裤口狭窄的服装）和爱德华时代长款夹克外套的设计灵感。服装历史学家科林·沃德海德（Colin Woodhead）写道：“银行休假日，穿着痞子时尚服装的青少年在英国海滨度假胜地打架斗殴，让这种时尚（工人阶级的化身）后来与青少年犯罪联系在了一起，时尚服饰的社会威胁论就产生了。”这在时尚史上是一个重要时刻，薇薇安同样也感受到了。不仅如此，薇薇安早期作品中的两种青年狂热时尚的元素——她后来为马尔科姆·麦克拉伦设计的痞子男孩西装，作为《尽情摇滚》系列主要作品的T恤和牛仔裤——灵感都来源于她青少年时期的部队复员时尚，并按照70年代城市游击战服饰的风格进行了重新设计。正如薇薇安弟弟戈登和她年轻时的男友们所穿着的那样，痞子男孩时尚服饰是当时英国摇滚时尚时代重要的组成部分。布兰多（Brando）、詹姆斯·迪恩（James Dean，好莱坞明星）和埃维斯·普里斯利（Elvis Presley，猫王，美国著名摇滚明星）穿着的T恤、皮衣和牛仔裤，是美国青少年在摇滚年代表达叛逆个性的最具代表性的服饰，也直接影响着英国的摇滚造型。但归根结底，直接源头也在第二次世界大战。痞子男孩时尚是薇薇安·威斯特伍德初期及英王道时期设计的最早灵感来源。薇薇安的故事总离不开手工制作和自己动手的元素。

一开始，我和所有的同龄女孩一样，都不喜欢穿学校的无袖制服，而去买短裙做代替。我非常喜欢极端的事物，总想使人眼前一亮。15岁的时候，我和朋友诺玛（Norma）一家去了怀特岛（Isle of Wight）的布特林（Butlins）。我非常喜欢那儿，喜欢那里的舞厅和威士忌，还有披肩时尚，以及海风灌满裙子的触感。当时那里流行塑料的大朵雏菊耳环，但我戴的是硕大的雏菊真花，记得走进酒吧的时候，乐队的领队突然停下了演奏说：“大家快来看这位戴耳环的漂亮女孩。”