现在的普京表情冷峻，作风强悍，是一个铁骨铮铮的硬汉，但他年少时，则是少言寡语，十分腼腆。普京从小就待人真诚，尽管貌不惊人，但他的情感世界异常丰富，是一个既体贴入微、充满爱心，又不乏幽默感的人。普京在少年时代就很有女生缘，很多女孩喜欢他，在第193学校上八年级时，就有过一段青涩的初恋。

普京的德语老师德米特里耶夫娜在一本回忆录中写道：“未来总统曾与一位名叫薇拉·布里列娃的女孩很要好，早在他们上六年级的时候，薇拉就曾去过普京的家。薇拉到班上没有多久，就成为了‘领袖人物’，受到众多男生的追逐，而她只喜欢沃洛佳。” 

普京的女同学、圣彼得堡大学国际关系系的专家斯维特兰娜·波塔普丘克跟采访她的记者谈到这个问题时，则有些无奈地耸了耸肩膀。她说：“老实说，我曾打电话给很多同学，就是想弄明白，沃洛佳那时候到底喜欢谁。大家的普遍看法是，我们班里没有那么一个人。或许，他那时已经学会如何控制自己的情感了。”

不过，普京的另一位同班女生却皱着眉头表示，如果说薇拉是沃洛佳唯一喜欢的女孩，那是不准确的。在她看来，沃洛佳当时至少同时喜欢三个女孩。

据薇拉·布里列娃自己讲，她和普京谈恋爱时14岁，普京当时16岁。恋情发生在普京老家圣彼得堡附近的小城托斯诺。普京家当时住在小城的乡间小别墅里，这所小别墅的邻居就是薇拉一家。薇拉回忆说：“沃洛佳当时个子不高，但全身都是肌肉。姑娘们经常拿他当话题。最后我们两人终于发展到再也不能掩饰感情的地步。” 

年少的普京没有多少空闲时间，除了上学之外，他还练柔道。但普京很会关心和爱护别人，在大街上遇到酒鬼挑衅的时候，会柔道的普京总是挺身而出，保护自己的女伴，从没有让她有过不安全的感觉。在那个年代，普京的穿戴总是十分简单，似乎没有什么像样的衣服，但普京十分大方，从不看重钱财。他们两人当时很相爱，普京甚至答应准备娶她，但父母认为需暂时放一放，因为“年龄都还小”。

他们的初恋昙花一现，注定是没有结果的。但那青涩的一吻，却让他们记忆犹新。

“那是我终身难以忘怀的。”谈到与普京的初吻，薇拉·布里列娃回忆说：“那是一个隆冬的新年夜（她谈到普京的时候称呼他为Vovao或是Volodya，都是昵称），我和Vovao的朋友们在他的家里过新年。突然有人提议说，我们玩旋瓶子的游戏吧，Vovao很有兴致，于是他开始转了，当瓶子停下来的时候，正指着我。按照游戏的规则，我们轻轻接吻。其实我们吻得很浅，但那感觉却很真实。我当时窘得脸蛋发烫，低着头，心中却燃起一团火。”

她还回忆起了一天夜里与普京一起等候误点的火车。“当时有一个女孩被吓坏了，但我很镇定，因为Vovao很镇定，与他在一起我也变得无所畏惧。”薇拉深情地描述了这位俄罗斯总统的学生时代。十几岁的普京正是血气方刚的帅小伙，有着雄浑的男子气，天不怕地不怕。他经常与一班朋友聚会，看着朋友大喝烈酒和香槟，但他却一点不沾。他对女孩子有着磁铁一般的吸引力，简直是个人见人爱的“万人迷”。薇拉笑着说：“当他来到这里，所有女孩都被他迷得神魂颠倒。”当然，这不是他的外表，而是一种内在的品质魅力。

薇拉认为两人没能走到一起，主要是因为自己当时太高傲，还有就是“我和普京根本就是不同性格的人”。