少年普京在八年级时曾有过青涩的一吻，不过，他与薇拉的一段朦朦胧胧的恋爱也许只是小孩子的相互喜欢吧，那一页很快就翻过去了。他在中学时代也有一段浪漫之恋。

同学们一致认为，在第281中学上学时，和普京最要好的是同样来自第193学校的沃洛佳·伦津和斯拉娃·雅科夫列娃。伦津和普京是同桌，而坐在他们前面的是斯维特兰娜·波塔普丘克和列娜·奥夫奇尼科娃。

斯维特兰娜回忆说：“很显然，伦津喜欢列娜。但是，他却不敢动手揪她的小辫子。因此，他就求自己的好朋友普京：‘沃洛佳，你来揪！’有时候，普京就按照伙伴的要求去做，然后若无其事地坐在那里，好像什么都没发生过，如果不是我亲耳听到，根本猜不到是他干的。”

斯维特兰娜认为，正是这种性格，决定了普京最后成为一名出色的克格勃特工。而伦津虽然也曾想过要当间谍，但是他的性格决定他无法胜任这种具有挑战性的工作。

普京的中学同学至今还津津乐道这样一件事：在281中学上九年级时，普京曾和一个十年级的同学恶战一场，他当时“一战成名”。那位学长先是踢了普京一脚，并拒不道歉，这可惹怒了平时不显山不露水的普京。经过双方一番拳打脚踢，那位学长体力不支，败退而去。普京原以为事情到此结束，没想当天放学后，普京又在马路上被那位大同学领着的整个十年级的全体男生截到了半道儿。普京很快在众人面前把那位大同学制服在地，并且大摇大摆扬长而去。从此，再也没有人敢在小个子普京面前施展拳脚了。

其实，其貌不扬的普京比那些帅哥更令女性着迷。他在十年级B班同学中间，有一件事不是什么秘密，那就是：普京与列娜的关系更亲密，而且还有一张老照片为证。照片上，普京与列娜·奥夫奇尼科娃动作亲昵：列娜将一条围巾围在普京的脖子上，普京的手则搭向列娜的胳膊，两人就那样含情脉脉、微笑着注视着对方，看上去完全是一对沉浸在热恋中的小情侣。

列娜的姐姐加丽娅·格里戈良后来成为化学家，她回忆说：“列娜是插班生，她是在新学年开学一个月之后才到普京所在班的。”一天，列娜放学回家，以赞叹的口吻对加丽娅说他们班上有个很不寻常的男孩，这男孩叫沃洛佳·普京。这之后，列娜时不时地提到她这个新同学，每次对他都赞不绝口。这引起加丽娅的好奇心和兴趣。

加丽娅说：“我妹妹打小就娇气十足、心高气盛，对谁都不看在眼里。可一提起普京，她的话说起来就没完。这个同学究竟哪一点值得妹妹这样大加赞赏呢？

“在列娜的指点下，有一天，我终于见到了普京。不过，我当时非常失望，因为第一眼看上去，他只不过是个非常不起眼、既不英俊也不有趣的男孩。我简直大吃一惊，妹妹怎么会对他如此推崇备至呢？自从他们好上以后，妹妹几乎一放学就往沃洛佳家跑，两人聊天，逛马路，有说不完的话。但是，他们之间的关系从没有出格。”

中学毕业后，普京考上了大学。列娜紧随加丽娅之后也上了列宁格勒工学院。后来，列娜被送往德国留学，毕业前又在德国实习，两个人因此中止了亲密往来。或许天不遂人愿，列娜最终未能和沃洛佳走到一起，她后来嫁给了自己的大学同学谢尔盖·库德罗夫。