当霭龄要回中国去时，庆龄仍在韦斯利安学院上学，美龄被送去和霭龄一位同学的母亲一起住，方便她正常上八年级的课。在乔治亚州皮德蒙特市（Piedmont）上公立学校，对她是个大开眼界的崭新经验，因为她班上许多同学是成年男女，必须工作多年才积攒够钱来上小学的高年级班。蒋夫人多年之后说：“我想，我在少女时期接触这些人的经验，影响到我关心没有福分含着银汤匙出世的人，这是我在别处没有过的经验。”

一九一三年，庆龄从韦斯利安学院毕业，美龄转学到马萨诸塞州韦尔斯利学院（Wellesley College），以便靠近正在哈佛念书的哥哥宋子文。十六岁的她，个儿矮、胖嘟嘟、圆脸、相貌童气，公认的长相“平凡”。她剪了短发，刘海罩在眼前，并不漂亮。虽然她必须重念大一，宋家却因她能进入一所一流的女子大学而引以为傲。

这位中国少女令韦尔斯利学院教授和同学觉得好玩的是一口“思嘉丽腔调”，也就是某位老师说的，“她讲地道的乔治亚腔英语”。美龄从南方城市来到新英格兰的中心，必然也感受到文化震撼。她告诉大一新生事务主任：“我估计不会在这里待太久。”但是她的英文老师途尔小姐（Miss Tuell）对她印象极好。老师说：“她比班上所有女生都能写出更有文化、更善用成语的英文。她不必先用中文思考，再翻译出来，她完全以英文思考。”美龄虽然机智聪明，但是在校功课并不杰出，直到高年级才达到杜兰学者——学校学业成绩最优等——的程度。

完美主义、又有点难以亲近的美龄，刚进大学时穿的是海军裙、水手式上衣，但是在韦尔斯利的四年，服饰愈来愈趋近中国风，喜穿中国传统衣服，只和中国男孩出游。她在宿舍墙上挂一把弯刀，吓坏一名大一学生；她说，每次经过美龄房门，都会拔腿就跑。有一位老朋友回忆说：“她自有定见，绝不接受别人的判断。她是最具独立精神的人，人生可能向任何方向发展。”这位年轻的中国女孩或许颇有主见，但她毕竟仍来自一个男尊女卑的国家。有一次学校戏剧社演出，她被派了一个小角色，哥哥子文要从哈佛过来与经办的老师讨论过后，她才可以上台表演。另一位宿舍女佣说：“门口常有些好人家的中国男孩来探望。”她又说，美龄很担心一回国，父母亲会替她作主，安排她的婚事。根据李台珊的说法，她和某位就读哈佛的中国男子有过订婚之约，但不论她有何打算，却因回国而打乱了。