蒋介石多年后写道：“要记得当时的清朝政府处于最腐败的阶段。堕落的士绅和腐败的官吏习惯作威作福、虐待百姓。我家孤苦无依、无权无势，立刻成为他们欺凌的目标。苛捐杂税、不公的傜役不时落到我们头上，有一次还被揪上公堂公然羞辱。遗憾的是我们的亲友族人也冷漠不管。我家当时的凄惨状况真是笔墨难以形容。全赖家母的坚毅，蒋家才没毁了。”溪口镇有一百姓未缴纳田赋，逃出乡里；地方当局晓得蒋家并无成年男人，竟然把蒋介石揪上公堂，威胁说：如果他或家人不付逃跑者该付的罚款，就要把他关进牢房。这件事显然对蒋家母子都是极大的侮辱，蒋介石日后经常说这件事“激起我的革命火花”。

蒋介石的幼弟最得宠，蒋介石说：“他面貌俊秀，我们无人可及。”异母大哥是一家之长，幼弟又得母亲之宠，他在家中似乎没什么地位。他的失落感因一个相命师的说法更为加强——相命师当着全村的人面前说，他的天庭与别人不同，他是个“非常奇特的儿童”。

蒋介石九岁之前就会背四书，我们必须假设他没有比同龄的中国男孩更优秀。然后他又要念五经。十五岁完成这些古文教育之后，蒋介石试图参加科举考试，若能中举，就有资格任官。他的老师说：“他为了满足好奇心，前往参加考试。对于考场既残酷、又羞辱人的规定，深恶痛绝。他非常不满意朝廷轻视儒生，以及鼓励颓废、迂阔的坏习惯；不久之后，他欣然获悉袁世凯上书朝廷，建议设置新制教育以取代科举考试。”

在此一年之前，十四岁的蒋介石奉母命娶了邻村不识字的毛福梅为妻。毛福梅在十九岁嫁入蒋家。她体格粗壮、和蔼可亲。这段婚姻从来不曾成功，不过毛福梅宣称起码头两个月小夫妻俩恩恩爱爱，直到婆婆批评她不该陪着蒋介石每天在山间散步。