在这三年中，蒋介石每天只吃一两碗白饭，“配一小片鱼、一小块腌萝卜”，养成他日后著名的斯巴达式胃口。他在一九一〇年（辛亥革命前一年）毕业，被派到日本陆军野战炮兵团接受为期一年的实习。

有意思的是，据说经常令中国长官印象深刻的蒋介石，对日本长官却起不了作用。蒋介石在同学之间的人缘并不特别好，而他所隶属的日本陆军第十三师团指挥官对他没什么印象。他只记得有一次邀蒋介石喝茶，这位年轻人穿得整整齐齐，非常有礼貌，留下四个字的法书：“不负师教”。这位军官从这四个字得到错误的结论：蒋介石日后的成功是因为他的忠诚和感恩。

蒋介石留日期间，通过孙中山的亲信陈其美的关系，参加中国革命运动。陈其美被许多人视为孙中山早期追随者当中最聪明的一位，曾任上海都督，在袁世凯赢了国民党后，陪着孙中山流亡日本，遭到袁世凯重金悬赏捉拿。陈其美戴着一副圆眼镜、有一对招风耳，相貌不似革命党。他和蒋介石同是浙江人，比他年长九岁。批评陈其美的人说，他比孙中山“更懂合纵连横、更善于组织、较少理想主义色彩”，“残暴无情、寡廉鲜耻”，“是上海地下社会的一员”。蒋介石在陈其美的影响下，开始带领一群年轻人每星期天秘密集会，“商讨革命大计”。虽然他嗓音尖、讲话粗鄙，蒋介石利用口才“使听者动容”。如果说他早年参加科考的经验使他厌恶清廷，现在他的新朋友和新发现的政治目标则提供一个替代清廷和西方列强的选择（他觉得清廷和列强都在压榨中国）。革命也使他的熊熊怒火有了宣泄的出口。

蒋介石利用暑假回到上海法租界革命党人秘密总部工作。看来似乎蒋母已经注定不会抱孙子了，有年夏天，她决定插手。算命师说毛福梅会生下一子，将来会做大官，于是王采玉带着媳妇到上海，要儿子尽传宗接代的责任，否则她就自杀。蒋介石和毛福梅唯一的儿子终于在一九一〇年四月出世，命名为经国，但是在王采玉要求下，在蒋氏族谱里登记为蒋介石幼弟的子嗣——这位弟弟四岁即已夭折，但仍是妈妈的最爱。