有称帝野心的大总统袁世凯于一九一六年春天去世。但是，他在临死前下令特务暗杀宿敌陈其美。特务利用国民党缺钱的弱点，买通一名国民党员，佯称他晓得可向何人求助，陈其美得知后，在前往“会见”资助人的途中遭到狙杀。蒋介石身穿丧服现身公祭，痛哭今后再也没有人会如陈其美一样“知我、爱我”。他怕自己会是袁世凯下一个狙杀对象，躲进一家妓院，后来与陈其美的侄子一起住。蒋介石后来表示，陈其美之死使他“陷入放荡僻邪生活”。

陈其美生前介绍蒋介石认识上海商人“古董张”张静江。张静江是个瘸子，在巴黎贩卖中国古董赚了大钱，现在与蒋介石交好。张静江和陈其美、蒋介石都是浙江同乡，他捐了不少钱给孙中山搞革命，一位消息灵通的记者说他是“孙中山运动的头脑。他有才智、熟悉西方，孙中山对他非常尊重”。但是别人口中的古董张，由于和上海黑社会（大部分隶属实力强大的青帮）关系密切，是“革命运动中最阴险的一个角色”。在作家韩素音［22］笔下，上海是个“惊人的黑道城市……举世无双。和它摆在一起，艾尔·卡彭（Al Capone）的芝加哥是个安静的、近乎虔敬的乡下城镇”。（卡彭是美国黑道史上的重要人物。——译者注）通过张静江，蒋介石认识了青帮其他要角。张静江是个“敏锐的造王者”，他和陈其美一样，在蒋介石身上看到一个可造之才。