他的敌人们控诉他买卖圣职（以晋升神职来换取金钱或权力）、扩充家族势力。他当选教皇充满争议。尼古拉斯四世于1292年去世后，主教团耗时两年也未能选举出合适的继承人，最后的选择让人称奇。彼得罗·莫罗内（Pietro Morrone），一位隐居于阿布鲁奇山某个狭小的房屋中、年已八旬、德高望重的隐士，被推选为教皇塞莱斯丁五世（Celestine V）。这个职位远非这位隐士所能胜任，5个月后，他便退位了。据说，是卡塔尼亚施加压力、逼其退位，而数日后他自己便当选教皇。但丁一定相信了这一说法，也从未原谅此人在佛罗伦萨的命运中所扮演的角色。在《神曲》中的众多罪人之中，他无疑是遭受斥责和诅咒最多的一个。

佛罗伦萨的动乱让波尼法爵八世深感忧虑。他怀疑白党人要推翻自己，因此决意支持他们的对手—黑党。黑党领袖科尔索·多纳蒂于1299年被驱逐出佛罗伦萨，秘密前往罗马与教皇密谋。波尼法爵八世决定任命瓦卢瓦的查尔斯为调解人。白党迫切维护佛罗伦萨的独立和他们的新宪法，并怀疑教皇对此不以为然。他们也因此不信任查尔斯。他们的怀疑得到了证实。

查尔斯面相粗犷、人高马大、强壮厚实，和他兄长国王（公正王菲利普四世）同享英俊的外表，只是线条粗犷一些。查尔斯作战勇猛，野心勃勃，手握重权，波尼法爵八世早看中此人，觉得是个有用的工具。1301年10月，科尔索·多纳蒂和教皇协商后前往拜访锡耶纳的查尔斯，向其传达教皇的允诺，并出资7万弗罗林，换取他在佛罗伦萨对黑党的支持。

同月，心情急切但势力较弱的白党，派遣3名大使前往拜访波尼法爵八世，请他保证，如果查尔斯以调解者身份前来佛罗伦萨，他将以教皇的名义要求他支持佛罗伦萨宪法。据说但丁便在3位使者之列。若是如此，这必然是一次面对面的激烈交锋。教皇威武凛然，身高5英尺10英寸，面色红润。而身高矮上五英寸的但丁，肤色黝黑，当时已蓄了胡须，面庞瘦削，下巴突出，一双深邃的黑眼睛注视着对方。根据传统，教皇冷淡地接待了来访使者。他已经做了安排，并且无意做出任何变化。据说，他放走了另两位使者，但扣留了但丁，可能认为他如果回到佛罗伦萨的话，或对己不利，且态度顽强，也可能是想让他帮助达成某种协议或让步，或者用阿谀奉承或外交手段让其就范。

而与此同时，在佛罗伦萨，11月1日万圣节那天，瓦卢瓦的查尔斯作为调解者来到城门口。他承诺将公正行事，白党人只得让其进城。除了查尔斯自己的军队外，陪其前来的还有来自佩鲁贾（Perugia）的200骑士和来自卢卡和锡耶纳的一些骑士，说是来向法国国王的兄弟致敬的。他在阿诺河对面的弗雷斯科巴尔迪（Frescobaldi）家族府上下榻。执政官中有一名是年代史编者迪诺·孔帕尼，见到如此阵容的军队随从，便有些惊慌。查尔斯邀请他们前往赴宴，但执政官们的就职宣誓规定他们不得接受邀请。他们同意于新圣母玛利亚教堂会晤，并当众将城邦管辖权交给查尔斯。查尔斯宣誓要维护和平，但立马就下令手下待命行动。3天后，科尔索·多纳蒂不顾法律禁止回到佛罗伦萨，一起到来的还有其他被流放的黑党人士，均身携武器。这是一次武装夺权行动。他们打开监狱，释放了更多的支持者，并四处劫掠，谋杀白党人士，劫掠烧毁其房产。查尔斯丝毫未加阻拦。11月8日，新执政官上台（所有黑党成员），立马下令放逐白党人士。

但丁自然难逃此劫。