在桂阳任上，焦芳日夜梦想着东山再起，每遇升迁机会，便软磨硬逼，不达目的誓不罢休。这从他艰苦卓绝的履历上就能体现。弘治初年，他升任霍州知州，接着是四川提学副使（教育厅副厅长），南京右通政。

焦芳熬到这个位置上就算是正四品了，他咧咧嘴，环视了一下四周，不客气道：“我焦芳又回来啦！”

于是，左手拿着《红与黑》，右手挥舞着《我的奋斗》的焦芳再接再厉，谋求复入翰林院。

问题是此刻焦芳正在家服丧，怎么才能如愿以偿？

他在等一个人，一个和他经历差不多，也在家丁忧的人—南京国子监祭酒李杰。李杰守孝期满，很得人心，内阁首辅徐溥想让他重入翰林院，阁臣刘健执意不肯，说：“今天破例让李杰复入，明天焦芳就会提出同样的要求。”徐溥没听刘健的劝告，还是让李杰重返了翰林院。

焦芳蓄势已久，立刻抓住这个机会，日夜兼程，风尘仆仆，一路狂奔到北京，四处打点，援引前例，终于得遂其愿，服完丧事便重新挤进了翰林院。由于刻苦钻营，没过多久又当上了礼部侍郎。

据说当年稍有良知的人惊闻此消息无不感到肝肠寸断，悲痛莫名，泣不成声，天昏地暗，日月无光，三江共震，五岳不安，百鸟悲鸣，万兽默哀，天公无眼，公理何在！

焦芳对刘健阻止他复入翰林一事耿耿于怀，时常当众撒泼，谩骂刘健。不仅如此，由于打压过焦芳的高层多为南方人，长期积怨使他的地域歧视达到了无以复加的地步，后来竟写了一篇《南人不可为相图》呈交刘瑾。朝中每退一南方人，焦芳便喜不自禁，写文章亦必诋南而誉北，心理极度扭曲。

升任吏部侍郎后，焦芳又开始恶心吏部尚书马文升。对于这个正直无私的老头，他总是或明或暗地贬损。为了捞取政治资本，还经常发挥特长写文章，上书言“御边四事”，阁臣谢迁看后认为大而无当，予以否定，于是焦芳又移恨谢迁。

朱厚照在他即位的头九个月就花掉了四百多万两库银。户部尚书韩文财政告急，廷议时，大臣们说没别的办法，只有劝皇帝节俭。焦芳知道旁边有皇帝的耳目，故意慷慨激昂道：老百姓家尚且需要用度，何况一国之君？！

正德元年，马文升去位，焦芳靠着不失时机的阿谀，毁人誉己的手段，当上了吏部尚书。