1920年，蒋介石除了曾寄给蒋经国一册由段玉裁注解的《说文解字》，要他“此书每日能识得十字，则三年内必可读完，一生受用不尽矣”，同时提醒蒋经国，“读书第一要当心听讲，认识一字，须要晓得一字之解说，不可读过便算 ”。紧接着蒋介石又延请奉化另一位儒师王欧声在家课读，教蒋经国古籍和“四书 ”。他还要求蒋经国在熟悉《说文解字》之后能继续读通《尔雅》，以掌握汉字的读音、结构和含义。

上海求学，蒋氏要经国“力学英文”

读曾国藩，深学《孟子》

在蒋介石的坚持下，蒋经国于1920年转学到蒋介石曾就读过的奉化凤麓学堂上学，同时住在奉化城内的亲友陈家，正式离开溪口老家。蒋介石希望让儿子开开眼界，不再停留在封闭保守的地方。

此时蒋介石不时与姚冶诚、蒋纬国住在奉化西门，距离近了，对蒋经国的督促也更加严格，不但亲自批阅蒋经国的功课，还多次训示儿子“不可轻佻”，务须稳重。1920年8月 30日，蒋介石在日记中写道：“经儿来谒，其言语举动，颇为明亮著重，心颇爱之。 ”

就在同一年，姚冶诚带着四岁的蒋纬国回到溪口，但与毛福梅相处并不太愉快。由于蒋经国此时已在奉化上学，两兄弟也不常见面。同时因毛福梅曾擅自把蒋经国带回溪口老家，加上王采玉也希望多看长孙，让望子成龙的蒋介石大为不悦，为此“忿不可遏，与之拼命大闹”。

蒋介石不但多次跟毛福梅争吵，更因为母亲身体不佳，把气出在毛福梅身上，例如蒋介石在 1921年 4月 25日的日记中说：“知母遍体虚肿，病非小可，愁闷不堪。门庭多故，使我有母而不能养，有子而不能教，皆毛氏一人所害。”他也不断痛斥毛福梅的教育方式对儿子有害无益，无法让蒋经国提高见识。

同年 6月 14日，王采玉病逝，蒋介石自广州返回老家料理丧事，虽然军事吃紧，蒋介石却遵古礼在溪口守丧数月。蒋经国直到此时才与父亲有较长时间的接触；蒋介石也在这段时间里留下“经儿可教，纬儿可爱”的评语。

相较于蒋介石对蒋纬国的宠爱，在日记中老蒋对纬国记载的篇幅远多于经国，且流露父子之情。蒋介石对个性拘谨、沉闷的蒋经国，则常板起传统父亲面孔，但除了蒋介石自己沉思、读书的时间外，父子俩还是有时间沿着剡溪泛游；但他对因媒妁之言而结亲的毛福梅则不加闻问。

由于蒋介石迟不归营，有意从桂林发动北伐的孙中山颇为着急，多次催请未果。倒是服丧结束后，蒋介石正式宣布以从事革命为由，与毛福梅离婚，同时与姚冶诚分手；蒋介石紧接着于当年 12月 5日，在上海与时年15岁的陈洁如结婚。在毛福梅哭求下，蒋介石把她留在溪口老宅，同时把蒋经国带到上海，进入上海万竹小学念四年级。

当时蒋经国已经 12岁，但他仍管这位只比他大几岁的继母叫“上海姆妈 ”，有一段时间与蒋陈二人一起住在法租界圣母院路三巷九号。当时蒋介石的重要性已大幅提升，大部分时间不在上海，但他对蒋经国的教育更加严格。

除要求蒋经国每周写信定期报告读书心得与进度，国学方面，蒋介石多次要求蒋经国必须熟习王欧声教授的《论语》《孟子》等经典，并涉猎《曾文正公家训》等古籍。他也特地提点蒋经国，“《孟子》文章之好，异乎他书，你如将来要做好文章，必须熟读孟子”，并强调，熟读《孟子》，不但要学会他的笔调，能做好文章，而且要注重其中一些重要内容，诸如使人民免于饥寒而致于安乐的“王政”思想、立身修行必以礼义仁义的思想等。